1993 Fiscal Year Annual Research Report
N-ビニルイミノホスホランを用いる新しい芳香族化合物の合成と性質
Project/Area Number |
03640466
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Research Institution | School of Science and Engineering |
Principal Investigator |
新田 信 早稲田大学, 理工学部, 教授 (30063738)
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Keywords | ビニルイミノホスホラン / 〔n〕(2,4)ピリジノファン / アミノアズレン / アズレノ〔1,2-a〕アズレン / アズレノ〔2,1-b〕ピリジン |
Research Abstract |
2-ホスホラニリデンアミノアズレンやその含窒素類似体を合成し2-ハロトロポン類との反応で6-アザ-および6,7-ジアザアズレノ〔1,2-a〕アズレンやその誘導体を合成し,その構造や性質をさぐりMO計算との相関を検討した。またこれらの含窒素化合物との比較からアズレノ〔1,2-a〕アズレンを新規に合成しその構造と性質をさぐり,窒素原子の特性をさぐった。 さらに,上記のホスホラニリデンアミノアズレンは,2-アミノアズレンの等価体とみることができる。したがって2-アミノアズレンと鎖状および環状alpha,beta-不飽和ケトンとの反応を検討し,アズレノピリジンやアズレンの縮環した〔n〕(2,4)ピリジノファンの新規合成法を確立すると共に,ピリジノファンの静的および動的な構造を明らかにできた。 またイミノホスホランの反応と関連して,ジフェニルホスフェニルトロポンイミンを新規に合成しエノレートと反応させ新規なトアザアズレンの合成法を見出した。今後これらの反応の有用性や限界をさぐり種々の新規な芳香族化合物の合成とその機能の解明へと発展さしてゆきたい。
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Research Products
(4 results)
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[Publications] M.Nitta,K.Nishimura,Y.Iino: "Synthesis and structural studies of novel azuleno〔1,2-a〕-azulene and its derivatives" Tetrahedron Lett.34. 2157-2160 (1993)
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[Publications] M.Nitta,K.Itoh: "A new route to 1-azaazulene ring system by the reaction of 1-(diphenylphosphinyl)azaallyl anions with tropone derivatives" Heterocycles. 38. 2247-2254 (1943)
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[Publications] M.Nitta: "Reactions of (vinylimino)phosphoranes and related compounds.Novel synthesis of nitrogen heterocycles" Revew on Heteroatom Chemistry. 9. 87-121 (1993)
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[Publications] M.Nitta,T.Akie,Y.Iino: "A short new synthesis of azuleno〔2,1-b〕phridines and azulenoannulated 〔n〕(2,4)pyridinophanes(n=9-6)" J.Org.Chem.(in press). (1994)