可溶性新規導電性高分子をベースとするECD、ELの開発

1993 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 04555215
• Research Institution: Tokyo Institute of Technology
• Principal Investigator: 山本 隆一 東京工業大学, 資源化学研究所, 教授 (10016743)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 佐野 茂 株式会社ユアサコーポレーション, 東京開発室, 主務 ; 丸山 司 東京工業大学, 資源化学研究所, 助手 (40239158) ; 神原 貴樹 東京工業大学, 資源化学研究所, 助手 (90204809) ; 小坂田 耕太郎 東京工業大学, 資源化学研究所, 助教授 (00152455)
• Keywords: 導電性高分子 / エレクトロクロミズム / エレクトロルミネッセンス / 脱ハロゲン化重縮合 / 酸化還元特性 / 薄膜 / 蛍光

Research Abstract

ニッケル錯体を用いた脱ハロゲン化重縮合法により、単位構造に長鎖アルキル基やフェニル基、OR基、クラウンエーテル基等の官能基を有するポリチオフェン、ポリピリジン、ポリビピリジン、ポリキノキサリン等の誘導体を各々高収率で合成した。得られたπ共役ポリマーは適当な有機溶媒に対して良好な可溶性を示し、スピンコート法により均質な薄膜の生成が可能となった。
得られた各ポリマー薄膜の電気化学的酸化還元特性について検討した結果、ポリ3-アルキルチオフェンは酸化により、ポリピリジン、ポリビピリジン、ポリキノキサリン誘導体は還元によりそれぞれ可逆的なドーピングが起こった。そして、このドーピングにおいて、同時に各薄膜の色調変化が観測され、良好なEC特性を示すことが確認された。また、OR基やクラウンエーテル基を有するポリチオフェン誘導体は酸化(p-ドーピング)特性に加え、特異的な還元(n-ドーピング)特性が見られ、官能基のエーテル酸素によりドーパントカチオンが安定化されていることがわかった。
一方、ポリチオフェン、ポリピリジン、ポリビピリジン、ポリキノキサリン誘導体は、溶液中及びキャストフィルムにおいて比較的強い蛍光特性を示した。そして、ポリチオフェンクラウンエーテル誘導体を発光材料として用いたEL素子を作製することによって、電荷注入に基づくポリマーの発光が確認できた。また、クラウンエーテル基を有するチオフェンと無置換チオフェンの共重合化により素子の発光の色調をコントロールできることがわかった。

Research Products

• [Publications] Tsukasa Maruyama: "π-Conjugated Soluble Poly(6-hexylpyridine-2,5-diyl)and Poly(6,6'-dihexyl-2,2'-bipyridine-5,5'-diyl)with High Molecular Weights and n-Type Conducting Properties." Macromolecules. 26. 4055-4057 (1993)
• [Publications] Yuichi Miyazaki: "Poly(thiophene-2,5-diyl)Having Crown Ethereal Subunit.Preparation,Stable n-Doped State,and Light Emitting Diode" Chem.Lett.41-44 (1994)
• [Publications] Takaki Kanbara: "Preparation of New π-Conjugated Poly(2,3-diphenylquinoxaline-5,8-diyl)and Poly(2,3-di(p-tolyl)-quinoxaline-5,8-diyl).Electrochemical Activity and Light-emitting Diode" Chem.Lett.1459-1462 (1993)
• [Publications] Nobuo Saito: "Chemical and Electrochemical Preparation of Poly(quinoline-2,6-diyl),Poly(quinoxaline-2,6-diyl),and Poly(1,5-naphthyridine-2,6-diyl)by Using Nickel Complexes." Chem.Lett.1775-1778 (1993)