DNA切断活性を有する分子の新規合成研究

1993 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 05650858
• Research Institution: Okayama University
• Principal Investigator: 坪井 貞夫 岡山大学, 工学部, 助教授 (00032954)
• Keywords: エンイン / エンジイン / パーグマン環化 / DNA切断活性 / ビラジカル / α-アレン酸エステル / アルドール反応

Research Abstract

研究計画に従って,DNA切断活性を示すエンジイン化合物の合成を行った.LDA存在下,α-アレン酸エステル(1)とアルデヒドとの反応を行い,α-(1-ヒドロキシアルキル)-α-アレン酸エステル(2)を収率よく得た.この反応を水を加えることによって停止させた後,一夜室温でかきまぜたところ2からH_2Oが脱離したエンイン化合物3が一挙に生成した.この反応を利用して,エンジインカルボン酸エステル(4)を簡便に合成することができたが、これは200℃でもパーグマン環化しなかった.これは,三重結合間の距離が遠いためと思われる.そこで(Z)-α,β-ジブロモアクリル酸とプロパルギルアルコールよりエンジイン5を合成した.現在5をアセトニドに変換し,パーグマン環化するかどうか検討中である.DNA切断活性を調べるまでには至らなかったが,本研究によりエンジイン化合物の簡便な合成法を開発することができた.

Research Products

• [Publications] Sadao Tsuboi,et al.: "A New Aldol Condensation of α-Allenic Esters with Aldehydes,Including a One-Pot Synthesis of Enyne Compounds" The Journal of Organic Chemistry. 58. 5952-5957 (1993)