2005 Fiscal Year Annual Research Report
パラジウムを用いたビアリールカップリング反応による生物活性複素環化合物の合成研究
Project/Area Number |
05F05711
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Research Institution | Okayama University |
Principal Investigator |
原山 尚 岡山大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 教授
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
SERBAN G. 岡山大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 外国人特別研究員
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Keywords | toddaquinoline / Witting reaction / formylation / pyridine-arene coupling / palladium / cupper |
Research Abstract |
1.Toddaquinolineの合成 1-1.基本骨格benzo[h]quinolineの合成研究 (1)2-Bromo-3-formylpyridine(1)の合成 2-BromopyridineをBuLiで処理し、ついでDMFを作用させ目的化合物を得た。 (2)2-bromo-3-formylpyridine(1)のWittig反応 ビアリールカップリング反応の原料となるモノブロモオレフィン(2)とジブロモオレフィン(3)をWittig反応により立体選択的に合成した。 (3)化合物(2と3)の分子内ビアリールカップリング反応 化合物(2)のPdによる、分子内ビアリールカップリング反応を行ない、2種類の閉環体を得たが、目的物(4)は少量しか得られなかった。 化合物(3)のCuによる閉環反応はスムーズに進行し、目的化合物のみを選択的に得る事が出来た。 1-2.Toddaquinolineの合成研究 (1)2-Bromo-3-formyl-5-hydroxypyridine誘導体(5)の合成 2-Bromo-5-hydroxypyridine誘導体のformyl化を種々検討した。Hydroxy基をtosyl化して保護する事により、目的を達した。 (2)2-bromo-3-formyl-5-hydroxypyridine誘導体(5)のWittig反応 化合物(5)のWittig反応によるモノブロモオレフィン(6)の単離には成功しなかったが、ジブロモオレフィン(7)は単離に成功した。 現在、化合物(7)のPdあるいはCu試薬によるカップリング反応を検討中である
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