2006 Fiscal Year Annual Research Report
パラジウムを用いたビアリールカップリング反応による生物活性複素環化合物の合成研究
Project/Area Number |
05F05711
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Research Institution | Okayama University |
Principal Investigator |
竹内 靖雄 岡山大学, 大学院医歯薬学総合研究科, 助教授
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
SERBAN G. 岡山大学, 大学院医歯薬学総合研究科, 外国人特別研究員
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Keywords | toddaquinoline / Wittig reaction / formylation / pyridine-arene coupling / palladium / cupper |
Research Abstract |
1.Toddaquinolineの合成研究 平成17年度の研究により、toddaquinolineの基本骨格であるbenzo[h]quinolineの合成については達成できているので、toddaquinoline及びその類縁体についての合成研究を検討した。 (1)2-Bromo-3-fbrmyl-5-hydroxypyridine誘導体(1)の合成 2-Bromo-5-hydroxypyridine誘導体のformyl化を種々検討した。Hydroxy基をtosyl化して保護する事により、formyl化を達成したが、目的の3-formyl体(1)ではなく4-formyl体(2)であった。 (2)2-Bromo-4-formyl-5-hydroxypyridine誘導体(2)のWittig反応 化合物(2)のWittig反応によりdibromoolefin誘導体(3)の単離に成功した。 (3)Dibromoolefin誘導体(3)のPdあるいはCu試薬によるカップリング反応 化合物(3)の2ケのハロゲン原子を足がかりにPd反応剤、あるいはCu反応剤を用いて、ビアリールカップリング反応の検討を行なったが、上手くいかなかった。さらなる検討を行なっている。 2.2-Bromo-3-formyl-5-hydroxypyridine誘導体(1)の合成 上記の1-(1)で3-formyl体(1)を合成できなかったので、この合成を種々検討した。 5-formyl-3-hydroxypyridine誘導体のbromo化、及び2-bromo-5-hydroxypyridine誘導体のformyl化について、反応条件を変え種々検討中である。
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