1994 Fiscal Year Annual Research Report
不斉環化重合によるポリマー主鎖へのキラリティーの新たな導入法と不斉確認
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06453144
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
横田 和明 北海道大学, 工学部, 教授 (30001217)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
羽場 修 北海道大学, 工学部, 助手 (70261328)
橋本 久穂 苫小牧工業高等専門学校, 工業化学科, 助教授 (70180833)
覚知 豊次 北海道大学, 大学院・地球環境科学研究科, 助教授 (80113538)
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| Keywords | 不斉重合 / 不斉環化共重合 / 不斉制御 / 主鎖不斉 / キラルテンプレート / ジビニルモノマー / 光学活性ポリマー / 絶対配置 |
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| Research Abstract |
1 合成高分子が生体物質の分子認識能に迫るには高度な立体規制とさらに不斉制御が重要な課題である。そこで、不斉制御の新たな手法として「ねじれ」を持つテンプレートによる不斉環化共重合の誘起について検討した。
2 不斉環化共重合はキラルなテンプレートを有するジビニルモノマーとアキラルなモノビニルモノマーとの環化共重合における、ジビニルモノマーからのキラルな環化ユニット形成とモノマーからの非対称ユニットの形成に基づく不斉誘起である。
3 これまでに天然由来の糖(L-スレイトール、D-マンニトール、グルコース)など骨格の硬いテンプレートの有効性を確認している。今回は骨格の柔らかい簡単な化合物((S)-1,3-ブタンジオール、(S)-1,2-プロパンジオール、(2S,4S)-2,4-ペンタンジオール)について検討した。
4 これらテンプレートを有するビスビニルベンゾエ-トとスチレンとの環化共重合を行い、キラルテンプレート除去後のコポリマーが旋光性を示すことを確認した。CDスペクトルの結果からビスビニルベンゾエ-トのキラリティーが分子内環化して主鎖へ転写され、環化単位がPR-rasemoに規制されることを明らかにした。
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[Publications] T.Kakuchi: "New macromolecular ionophore.Enantioselective membrane transport of racemic amino acid by poly(1→6)-2,5-anhydro-3,4-di-O-methyl-D-glucitol" Polymer. 35. 204-206 (1994)
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[Publications] T.Kakuchi: "Cyclopolymerization of α,ω-diepoxide with monoepoxy comonomer.Synthesis and cation-binding property of copolymers with dibenzo-19-crown-6 units" J.Macromol.Sci.,Pure Appl.Chem.22GD02:A31. 751-759 (1994)
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[Publications] O.Haba: "Chirality induction in cyclocopolymerization of bis(p-vinylbenzoate)s of carbohydrates with styrene" Chirality. 7(in press). (1995)
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[Publications] K.Yokota: "Cyclopolymerization.Chirality induction for the synthesis of chiroselective corand/ionophore ligands" Macromolecular Chem.and Phys.196(in press). (1995)
