光学活性有機フラーレンの合成による固体キラル表面の構築とその機能

2006 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 06F06741
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: 中村 栄一 東京大学, 大学院理学系研究科, 教授
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): STRATMANN Christian 東京大学, 大学院理学系研究科, 外国人特別研究員
• Keywords: フラーレン / 液晶 / シャトルコック分子 / 柱状構造 / 層状構造 / 有機銅試薬 / 光学活性 / キラルアルコール

Research Abstract

フラーレンの工業生産が行われるようになり,各分野でフラーレンの材料としての利用が検討されている.研究代表者らは,フラーレンに対する有機銅試薬の五重付加反応を行うことによって得る五重付加型フラーレンの5つの側鎖に,光学活性有機基をフラーレンに導入し,光学活性有機フラーレンを合成した.また,キラルアルコールから誘導した光学活性有機銅試薬をフラーレンに作用させ,5つの中心性不斉をもつ光学活性有機フラーレンを合成した.核磁気共鳴測定,質量分析により化合物を同定し,示差走査熱測定,電気化学測定,紫外可視吸収スペクトル測定,発光測定により物理的データを収集した.
次に,バドミントンのシャトルコックの形状を有し,液晶性を示す五重付加型フラーレンを合成した.X線回折,示差走査熱量計などを用いて液晶のキャラクタリゼーションを行った.この液晶性シャトルコック型五重付加型フラーレンに光学活性部位を導入するには至らなかったが,カルバゾール,オリゴチオフェン,パラ-オリゴビニレンフェニレン等の有機ドナー分子を導入することには成功した.フラーレン部位は電子アクセプター性を有するので,これら電子ドナー部位を導入した分子は,電荷分離機能に基づく光電変換材料への応用が期待されている.さらに光学活性部位を導入することで,キラルな立体効果とドナー・アクセプターの電荷分離による電子的な効果を及ぼす液晶を得,固体キラル表面を得ることができると考えられる.