2007 Fiscal Year Annual Research Report
基質認識型ブレンステッド酸触媒による環境調和型有機変換反応の開発
Project/Area Number |
06J05257
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Research Institution | Tohoku University |
Research Fellow |
反町 啓一 Tohoku University, 大学院・理学研究科, 特別研究員(DC1)
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Keywords | 基質認識型Bronsted酸 / 不斉リン酸触媒 / 不斉反応 / アザ・エン型反応 / ワンポット合成法 / グリーンケミストリー / 連続反応 / ピペリジン環 |
Research Abstract |
基質認識型Bronsted酸触媒の開発研究の一環として適度な酸性度を有し、かつ他の有機酸には見られない特徴的な構造を有するリン酸に着目し、それを用いた不斉触媒反応の開発を行ってきた。今年度は年次計画に基づき、不斉触媒反応の適用範囲の拡大を目指し、イミンの活性化を利用した新規不斉反応への展開を行った。すなわち、不斉リン酸触媒によるアザ-エン型反応を基盤とする連続反応に成功した。 有機変換反応の連続化によるワンポット合成法は単純な出発原料から合成的に有用で複雑な構造を有する分子を一挙に構築できる魅力的な方法論としてこれまで多くの研究開発が進められてきた。近年では、グリーンケミストリーの概念から、不斉Bronsted酸を用いたエナンチオ選択的な反応が幾つか報告されている。 一方で当研究室ではビナフトール由来の不斉リン酸触媒を用い、エンカルバマートを求核剤とするイミンとの高エナンチオ選択的アザーエン型反応の開発に成功している。今年度において、先に開発に成功しているアザーエン型反応の連続化と環化反応を組み合わせることで、光学活性ピペリジン環のワンポット構築法を検討した。その結果、不斉リン酸触媒を用いることで、連続的アザーエン型反応/環化反応が円滑に進行し、高エナンチオ選択的かつ高ジアステレオ選択的なピペリジン環の効率的な合成法の開発に成功した。ピペリジン環はアルカロイド類をはじめ、生体機能分子に多く見られる部分構造であり、本手法はワンポットでのピペリジン環の優れた不斉合成法と言うことができる。
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Research Products
(4 results)