1996 Fiscal Year Annual Research Report
Project/Area Number |
07554028
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Research Institution | Nihon University |
Principal Investigator |
安並 正文 日本大学, 工学部, 教授 (50004346)
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
若林 修一 寿製薬(株), 総合研究所, 研究員
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Keywords | 新規アズレン合成法 / メチルケトンエナミン / 2H-シクロヘプタ[b]フラン-2-オン / エチルアズレン誘導体 / グアイアズレン異性体 / 2-アルキルアズレン / グアイアズレンエチル類似体 |
Research Abstract |
本研究担当者は3-エチル-7-イソプロピルアズレンスルホン酸ナトリウムが特異的に顕著な抗潰瘍作用を示すことを見出している。この事実を背景に本年度は昨年から引き続いて以下の3点に焦点を絞って研究を行った。 1.エチルアズレン類の合成:グアイアズレンは唯一医薬品として応用されているが、上述のエチル基の特異的活性の強さから、そのエチル類似体の生理活用には特に興味が持たれる。この観点から、グアイアズレンのエチル類似体の合成を行い、5-イソプロピルアズレンにメチル基およびエチル基を選択的に導入する方法を考案し、全収率60%で1-エチル-7-イソプロピル-4-メチルアズレンを合成する方法を確立した。この新規なアズレンについては水溶性誘導体に変換後生理活性のテストを行っている。 2.グアイアズレン異性体の合成:多数考えられるグアイアズレンの異性体については有用な合成法が知られてい。そこで数多くある異性体の内、6-イソプロピル体に焦点を絞り、1,4-ジメチル-および2,4-ジメチル-6-イソプロピルアズレンの2種類の異性体を合成した。合成品について生理活性のテストを行っている。 3.2-アルキルアズレン類の合成:2-アルキルアズレン類の有用な合成法は知られていない。そこで、本研究担当者の開発した新規なアズレン合成反応を、2-アルキルアズレン類の選択的合成法に発展させることを目的に、種々のメチルケトンから誘導されるエナミン類と2H-シクロヘプタ[b]フラン-2-オンとの反応を検討した。その結果、メチルケトンの一方のアルキル基が長くなるにつれて2-アルキルアズレンの生成比が増加し、枝分かれしたアルキル基の場合は選択的に2-アルキルアズレンのみを与えることを見出した。この結果については本年3月の日本化学会第72春季年会において発表の予定である。
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Research Products
(5 results)
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[Publications] M.Yoshifuji: "Reaction of 2,4-Di-t-butyl-6-methylphenylphosphonous Dichloride with Chloroform in the Presence of Lithium Diisopropylamide" Heteroatom Chemistry. 7(1). 23-27 (1996)
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[Publications] T.Kurihara: "Electronic Structure and Oxidation Potentials of Some Azulene Derivatives" Bulletin of the Chemical Society of Japan. 69(7). 2003-2008 (1996)
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[Publications] T.Ueno: "Synthesis and Properties of Fluoroazulenes,II. Electrophilic fluorination of Azulenes" Bulletin of the Chemical Society of Japan. 69(6). 1645-1656 (1996)
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[Publications] T.Nozoe: "Formation and Structure of 2-Diazo-2,4-azulenequinone Derivatives" Journal Organic Chemistry. 60(18). 5919-6924 (1996)
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[Publications] H.Wakabayashi: "Formation of 3-Bromo-1,5-and-1,7-Azulenequinones from 1-Alkyl-and 1-Phenylazulenes by Substituent Extrusion on the Bromine-Oxidation in -----" Journal Chinese Chemical Society. 43. 301-304 (1996)