1996 Fiscal Year Annual Research Report
Project/Area Number |
07556081
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Section | 試験 |
Research Institution | Kyushu University |
Principal Investigator |
桑野 栄一 九州大学, 農学部, 助教授 (00108672)
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
今村 圭一 明治製菓(株), 農動薬研究所, 研究員
鈴木 幸一 岩手大学, 農学部, 教授 (20003791)
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Keywords | 変態 / 休眠 / 昆虫制御物質 / イミダゾール / ピリジン |
Research Abstract |
蚕に対して早熟変態を誘導する化合物として、従来の1,5-二置換イミダゾール誘導体の他、新たに1-置換イミダゾール化合物と3-ピリジン誘導体を見い出した。イミダゾール類では置換基として、(4-エチルフェノキシ)アルキルの場合化活性が認められた。構造と活性の関係を検討した結果、アルキル基としてプロピルととヘプチル基の場合が強い活性を示し、それ以外では活性は極端に低下した。ベンゼン環上の置換基として、パラ位のエチル基が高い活性を示し、オルト位やメタ位では弱い活性であった。結局、1-[7-(4-エチルフェノキシ)ヘプチル]イミダゾール(SA-30)が最も強い活性を示した。3-ピリジン誘導体として、前年度発見した3-ピリジル エーテル類より高い早熟変態誘起活性を示す6-(4-プロピルフェノキシ)-2-(3-ピリジル)-2-ヘキセン(MS-62)を創製した。MS-62の活性は幼若ホルモン(JH)活性物質メトプレンにより完全に打ち消されることから、新規抗JH活性物質と考えられる。一方、SA-30の早熟変態誘起活性は活性物質及び脱皮ホルモン活性物質を同時に施用した場合のみ打ち消されることから、全く新しい作用を有する昆虫成育制御物質の可能性が高い。 農業害虫ヒメトビウンカに対して殺虫活性を示す新規化合物として、前年度発見したリ-ド化合物について構造と活性の関係を明らかにし、強い活性を示す1-イソプロピル-5-[4-(2-クロロベンジルオキシ)フェニル]イミダゾールを見い出した。さらに、今回、新たな殺虫活性物質として、1-[2-(4-sec-ブチルフェノキシ)エチル]イミダゾール及び1-[2-(4-フェノキシフェノキシ)エチル]イミダゾールを創製した。これらの化合物は幼虫脱皮、変態を阻害することにより殺虫活性を示した。 天蚕卵の休眠覚醒物質として1,5-二置換イミダゾール化合物の他、1-(置換フェノキシアルキル)イミダゾール類にも活性があることを認めた。この場合、早熟変態誘起活性とは相関がなく、アルキル炭素鎖数3〜7までの化合物にかなり強い活性があることがわかった。
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Research Products
(2 results)
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[Publications] Chengcang Wu: "Induction of non-diapause eggs by imidazole derivative KK-42 in the diapause type of Bombyx mori silkworm" Bioscience,Biotechnology and Biochemistry. 60・7. 1201-1203 (1996)
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[Publications] Kenshi Shimazu: "Precocious metamorphosis-inducing activity of 1-substituted imidazoles" Journal of Pesticide Science. 21・3. 337-339 (1996)