2007 Fiscal Year Annual Research Report
有機触媒を用いるα-ヒドロキシ、α-アミノホスフィン酸の触媒的不斉合成
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07F07062
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| Research Institution | Tokyo University of Science |
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Principal Investigator |
林 雄二郎 Tokyo University of Science, 工学部, 教授
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
SAMANTA Sampak 東京理科大学, 工学部, 外国人特別研究員
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| Keywords | Diels-Alder反応 / 有機触媒 / 不斉合成 / 触媒反応 / 環境調和型 |
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| Research Abstract |
低分子有機化合物を、有機反応の触媒として用いる合成反応の開発は、有害な金属化合物を用いる必要がない事、最終生成物に金属が混入する恐れがない事、厳密な無水・無酸素条件が必要ない事等の利点のために、最近活発に研究が行われている。今回、低分子有機化合物(以下有機触媒という)を用いて、α-ヒドロキシ、α-アミノホスフィン酸の触媒的不斉合成を検討した。我々の研究室ではジアリルプロリノールというプロリンから簡便に合成できる有機触媒の開発を行っている。そこで、この触媒を用いて、反応条件、基質等を変え、詳細な検討を行ったが、生成物が得られないか、得られた場合も、その不斉収率は満足いくものではなかった。他の不斉触媒も検討したが、良好な結果を得る事ができなかった。次に、種々の反応にジアリルプロリノールおよびその誘導体を適用する事にした。種々検討を行った結果、Diels-Alder反応にジアリルプロリノールのシリルエーテルを作用させると、非常に高い不斉収率で目的とする付加体が得られる事を見いだした。現在、反応の最適化を行っているところである。最適化終了後、反応の一般性についての検討を行う予定である。Diels-Alder反応はシクロヘキセン環を一挙に構築する事のできる優れた反応である。従来、光学活性なルイス酸触媒を用いる例が知られているが、不斉リガンドの合成が困難であったり、低温が必要であったりと、問題点があった。今回開発を行っている反応は、リガンドの合成が容易であり、実験操作も簡便である。非常に高い不斉収率で生成物が得られる事から、合成化学的に価値ある反応と考えている。
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