2007 Fiscal Year Annual Research Report
Project/Area Number |
07J03429
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Research Institution | Tokyo University of Science |
Principal Investigator |
五東 弘昭 Tokyo University of Science, 工学研究科・工業化学専攻, 特別研究員(DCZ)
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Keywords | 不斉触媒 / 有機触媒 / ディールス・アルダー反応 / マイケル反応 / ジフェニルプロリノールシリルエーテル / pregabalin |
Research Abstract |
有機触媒は、金属触媒に比べ一般に安価であり、水や酸素に安定で、毒性が少ないなどの利点がある。有機触媒を用いた不斉触媒反応により有用な光学活性化合物を環境に優しく大量合成する手法を確立することを目的とし研究を行った。具体的には、α,β-不飽和アルデヒドに対しアミンを作用させ、対応するイミニウム塩に導けばオレフィンのLUMOが低下し、反応性が向上するという概念に基づいて、研究を行っている。現在までに、光学活性なイミニウム塩を形成する不斉有機触媒の開発に成功しており、この光学活性なイミニウム塩と反応する試薬の探索を行った。 ディールス・アルダー反応は、有機合成化学上重要な炭素-炭素結合生成反応である。シクロペンタジエンとα,β-不飽和アルデヒドとの反応において反応条件を検討することにより、ジアリールプロリノールシリルエーテル存在下、添加剤としてトリフルオロ酢酸を加え、トルエン中で反応を行うことで、不斉ディールス・アルダー反応がエキソ選択的かつ高エナンチオ選択的に進行することを見出した。 ニトロアルカンのマイケル付加反応は、官能基変換が容易なニトロ基を導入できる有機合成化学上、重要な炭素-炭素間結合生成反応の一つである。ジフェニルプロリノールシリルエーテル存在下、α,β-不飽和アルデヒドに対しニトロアルカンを作用させると、マイケル反応が、高い不斉収率および良好な収率で進行することを見出した。本反応を鍵反応とし重要なanticonvulsant薬であるPregabalinの効率的な合成に成功した。
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Research Products
(5 results)