1997 Fiscal Year Annual Research Report

分子認識機能を有する人工チャンネル化合物の基本設計とその生体膜類似機能の評価

Research Project

Project/Area Number	08877313
Research Institution	The University of Tokyo
Principal Investigator	小田嶋和徳東京大学, 大学院薬学系研究科, 助教授 (30152507)
Keywords	人工チャンネル化合物 / 分子認識 / シクロデキストリン / 平面脂質二分子膜 / 膜透過性 / チャンネル電流 / 伝導度 / イオン選択性
Research Abstract	分子認識機能を有する人工チャンネル化合物の基本設計とその生体膜類似機能の評価を目的とした研究を,一連のシクロデキストリン誘導体を埋め込んだ平面脂質二分子膜において展開した結果,以下のような基礎知見が得られた。 (1) 二分子会合により膜貫通チャンネル構造を形成しうる一連の半チャンネル型人工化合物として,全ての一級OHを選択的に長鎖アルキルアミドに置換したα-及びβ-シクロデキストリン誘導体を合成し,その構造を各種有機化学的手法により確認した。 (2) 各シクロデキストリン誘導体を平面脂質二分子膜に埋め込み,両側の水溶液に印加電圧(50〜200mV)を加えたところ,単一チャンネル電流が開閉挙動を伴う矩形波として観測された。この開閉挙動は,脂質二分子膜の両層中の半チャンネル分子の縦会合による膜貫通チャンネル構造の形成・解離を反映するものである。 (3) 脂質と適合した長さの側鎖(C_<18>)を持つα-及びβ-シクロデキストリン誘導体は,短い側鎖(C_<12>)を持つものに比べてチャンネル電流の発現確率が遥かに大きく,膜貫通チャンネル構造の形成にとってチャンネル側鎖と脂質との適合性が重要であることが示された。 (4) これらのチャンネル電流は,限られた時間領域内では一定の伝導度と安定した長い開口時間を示した。特にチャンネル開口時間は数秒に達することが多く,これまでに報告された人工チャンネルに比べて遥かに長寿命であった。また,何れのチャンネル化合物においても伝導度は多段階であり,安定立体配座が多様であることが示唆された。 (5) 濃度勾配下での測定により,チャンネル電流はアニオンではなくカチオンに選択的であることが明らかとなった。

Research Products
(8 results)

All Other

All Publications (8 results)

[Publications] K.Tohda: "Photoswitchable Azobis(benzo-15-crown-5)Ionophores as a Molecular Probe for Phase Boundary Potentials" Analytical Chemistry. 69(16). 3360-3369 (1997)
[Publications] I.Takahashi: "Synthesis of Optically Active Cyclophane TCP44 and Its Complexation Selectivity for Aromatic Guests" Heterocycles. 466. 589-603 (1997)
[Publications] K.Odashima: "Chemical Sensing Based on Membranes with Supramolecular Functions of Biomimetic and Biological Origin" Advances in Supramolecular Chemistry. 4. 211-285 (1997)
[Publications] T.Ito: "A Variety of Lipophilic Amines Exhibit Potentiometric Responses to Neutral Phenols" Analytical Sciences. 14(2). 89-98 (1998)
[Publications] K.Odashima: "Synthesis and Photoswitchable Complexation/Extraction properties of Azobis(benzo-15-crown-5)Ionophores" Heterocycles. 47. in press (1998)
[Publications] T.Ito: "On the Mechanism of Unexpected Potentiometric Response to Neutral Phenols" Journal of American Chemical Society. 120. in press (1998)
[Publications] 小田嶋和徳: "超分子をめざす化学" 学会出版センター, 241 (1997)
[Publications] 小田嶋和徳: "最新の分離・精製・検出法-原理から応用まで" エヌ・ティー・エス, 1039 (1997)

1997 Fiscal Year Annual Research Report

分子認識機能を有する人工チャンネル化合物の基本設計とその生体膜類似機能の評価

Principal Investigator

小田嶋 和徳 東京大学, 大学院薬学系研究科, 助教授 (30152507)

Research Products

[Publications] K.Tohda: "Photoswitchable Azobis(benzo-15-crown-5)Ionophores as a Molecular Probe for Phase Boundary Potentials" Analytical Chemistry. 69(16). 3360-3369 (1997)

[Publications] I.Takahashi: "Synthesis of Optically Active Cyclophane TCP44 and Its Complexation Selectivity for Aromatic Guests" Heterocycles. 466. 589-603 (1997)

[Publications] K.Odashima: "Chemical Sensing Based on Membranes with Supramolecular Functions of Biomimetic and Biological Origin" Advances in Supramolecular Chemistry. 4. 211-285 (1997)

[Publications] T.Ito: "A Variety of Lipophilic Amines Exhibit Potentiometric Responses to Neutral Phenols" Analytical Sciences. 14(2). 89-98 (1998)

[Publications] K.Odashima: "Synthesis and Photoswitchable Complexation/Extraction properties of Azobis(benzo-15-crown-5)Ionophores" Heterocycles. 47. in press (1998)

[Publications] T.Ito: "On the Mechanism of Unexpected Potentiometric Response to Neutral Phenols" Journal of American Chemical Society. 120. in press (1998)

[Publications] 小田嶋 和徳: "超分子をめざす化学" 学会出版センター, 241 (1997)

[Publications] 小田嶋 和徳: "最新の分離・精製・検出法-原理から応用まで" エヌ・ティー・エス, 1039 (1997)

小田嶋和徳東京大学, 大学院薬学系研究科, 助教授 (30152507)

[Publications] 小田嶋和徳: "超分子をめざす化学" 学会出版センター, 241 (1997)

[Publications] 小田嶋和徳: "最新の分離・精製・検出法-原理から応用まで" エヌ・ティー・エス, 1039 (1997)