2008 Fiscal Year Annual Research Report
Project/Area Number |
08J02659
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Research Institution | Tokyo University of Science |
Principal Investigator |
伊藤 貴彦 Tokyo University of Science, 工学研究科工業化学専攻, 特別研究員(DC1)
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Keywords | 不斉触媒 / 有機触媒 / アセトアルデヒド / 不斉アルドール反応 / 不斉マンニッヒ反応 / 不斉マイケル反応 |
Research Abstract |
有機触媒は、一般に安価であり、水や酸素に安定で、毒性が少ないなどの利点がある。有機触媒を用いた不斉触媒反応により有用な光学活性化合物を環境に優しく大量合成する手法を確立することを目的とし研究を行った。中でも、アセトアルデヒドを求核剤とする不斉有機触媒反応は、天然物や医薬品の合成中間体となる骨格を一気に構築することが出来る有用な反応である。しかし、アセトアルデヒドは求核剤として機能するだけでなく、求電子剤としても機能するため、その反応性の制御は困難である。そのため、最近までアセトアルデヒドを求核剤に用いた不斉有機触媒反応の成功例は報告されていなかった。 昨年度私は、ジアリールプロリノールを触媒に用いることでアセトアルデヒドの高い反応性を制御し、高収率かつ高エナンチオ選択的に不斉アルドール反応を進行させることに成功した。本反応は、α-無置換β-ヒドロキシカルボニル化合物を得る有用な反応である。この反応を鍵反応とし、生物活性天然物であるConvolutamydine E,CPC-1の全合成およびMadindoline A and Bの形式全合成を短段階で達成し、現在論文投稿中である。 また、ジアリールプロリノールシリルエーテルおよびジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒とすることでアセトアルデヒドを求核剤とする不斉マンニッヒ反応、不斉マイケル反応をそれぞれ高いエナンチオ選択性で進行させることに成功した。
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Research Products
(9 results)