2008 Fiscal Year Annual Research Report
ヒカゲノカズラ科植物を素材とする新しい機能性分子の探索と生合成経路の解明
Project/Area Number |
08J06039
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Research Institution | Hokkaido University |
Principal Investigator |
石内 勘一郎 Hokkaido University, 大学院・生命科学院, 特別研究員(DC2)
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Keywords | アスヒカズラ / lycopladine F / lycopladine G / complanadine E |
Research Abstract |
北海道名寄にて採取したアスヒカズラの全草のメタノール抽出エキスをアルカロイド分配し、得られたクロロホルム可溶画分をLH-20ゲル濾過クロマトグラフィーで分離し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー、逆相HPLCで精製した結果、3種の新規リコポジウムアルカロイドlycopladines F,Gおよびcomplanadine Eを単離した。各種二次元NMRにより詳細な構造解析を行った結果、lycopladine Fは、既知化合物lycodineの2位にγ-アミノ酪酸(GABA)が結合した構造であることがわかった。^1H-NMRよりlycopladine Fは、GABA結合部位である17位の立体異性体の3.5:1の混合物であることが示唆され、二の部分の立体化学は一級アミンをMTPAアミド化し、改良モッシャー法を適用することでmajor isomerは17S、minor isomerは17Rであると帰属した。Lycopladine FのGABA部分はL-オルニチン由来であると推定した。Lycopladine Gは、lycopladine Fの17位ケト、20位カルボン酸メチルエステル体であることが明らかとなった。Complanadine Eは、既知化合物complanadine Aのヘキサヒドロ体であることがわかった。既知化合物lycodineのピリジン環がピペリジン環まで還元された部分構造をもつアルカロイドは、complanadine Eが初めての報告である。
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Research Products
(1 results)