1999 Fiscal Year Annual Research Report

均一系金属触媒を用いる新規C-C結合生成反応の開拓

Research Project

Project/Area Number	09304069
Research Institution	TOHOKU UNIVERSITY
Principal Investigator	山本嘉則東北大学, 大学院・理学研究科, 教授 (60029519)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	斎藤慎一東北大学, 反応科学研究所, 助手 (80283076)
Keywords	パラジウム触媒 / 共役エンイン / 芳香環化 / スチレン誘導体 / フェノール誘導体 / フラン誘導体
Research Abstract	パラジウム触媒存在下、アレンに対し、マロノニトリルなどの活性水素を有するプロ求核体が付加反応することを明らかにした。更にこの炭素-水素結合の付加反応のメカニズムを明らかにすることに成功した。更にアレン以外にもオレフィンやアセチレンなどの不飽和化合物についても同様に反応を行い、同様なヒドロ炭素化反応が進行することを明らかにした。また、フラン等の一部の芳香族化合物もプロ求核体として反応することを見いだした。続いてパラジウム触媒存在下、共役エンイン化合物が芳香環化することを見い出した。更にこの反応のメカニズムを明らかにすることに成功しこの知見を基に種々の多置換ベンゼンの位置選択的な、効率のよい合成法を確立した。以上のような反応は有機化学反応においてもっとも基本的な反応である、炭素-炭素結合形成反応の新様式であり、有機合成化学上、非常に有用である。

Research Products
(8 results)

All Other

All Publications (8 results)

[Publications] J.-G.Shim,Y.Yamamoto: "A Novel and Effective Route to 1,3-Oxazolidine Derivatives. Palladium Catalyzed Regioselective [3+2] Cycloaddition of Vinylic Oxyranes with Imines"Tetrahedron Lett. 40. 1053-1056 (1999)
[Publications] S.Kamijo,Y.Yamamoto: "Synthesis of Cyclic Ethers via the Palladium Catalyzed Intramolecular Hydrocarbonation of Alkoxyallenes"Tetrahedron Lett. 40. 1747-1750 (1999)
[Publications] M.Meguro,Y.Yamamoto: "Novel Palladium Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition via Hydrocarbonation Reactions of Allenes"J. Org .Chem.. 64. 694-695 (1999)
[Publications] L.G.Quan,V.Gevorgyan,Y.Yamamoto: "Intramolecular Nucleophilic Addition of Vinylpalladiums to Aryl Ketones"J. Am. Chem. Soc.. 121. 3545-3546 (1999)
[Publications] V.Gevorgyan,L.G.Quan,Y.Yamamoto: "Synthesis of lndenols and Indanones via Catalytic Cyclic Vinylpalladation of Aromatic Aldehydes"Tetrahedron Lett. 40. 4089-4092 (1999)
[Publications] V.Gevorgyan,Y.Yamamoto: "Palladium-catalyzed Enyne-yne [4+2] Benzannulation as a New and General Approach to Polysubstituted Benzenes"J. Organomet .Chem.. 576. 232-247 (1999)
[Publications] Y. Yamamoto: "Current Trends in Organic Synthesis"Academic/Plenum Pub.. 8 (1999)
[Publications] V. Gevorgyan, Y. Yamamoto: "Perspectives in Organopalladium Chemistry for the 21 Century"Elsevier. 16 (1999)

1999 Fiscal Year Annual Research Report

均一系金属触媒を用いる新規C-C結合生成反応の開拓

Principal Investigator

山本 嘉則 東北大学, 大学院・理学研究科, 教授 (60029519)

Research Products

[Publications] J.-G.Shim,Y.Yamamoto: "A Novel and Effective Route to 1,3-Oxazolidine Derivatives. Palladium Catalyzed Regioselective [3+2] Cycloaddition of Vinylic Oxyranes with Imines"Tetrahedron Lett. 40. 1053-1056 (1999)

[Publications] S.Kamijo,Y.Yamamoto: "Synthesis of Cyclic Ethers via the Palladium Catalyzed Intramolecular Hydrocarbonation of Alkoxyallenes"Tetrahedron Lett. 40. 1747-1750 (1999)

[Publications] M.Meguro,Y.Yamamoto: "Novel Palladium Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition via Hydrocarbonation Reactions of Allenes"J. Org .Chem.. 64. 694-695 (1999)

[Publications] L.G.Quan,V.Gevorgyan,Y.Yamamoto: "Intramolecular Nucleophilic Addition of Vinylpalladiums to Aryl Ketones"J. Am. Chem. Soc.. 121. 3545-3546 (1999)

[Publications] V.Gevorgyan,L.G.Quan,Y.Yamamoto: "Synthesis of lndenols and Indanones via Catalytic Cyclic Vinylpalladation of Aromatic Aldehydes"Tetrahedron Lett. 40. 4089-4092 (1999)

[Publications] V.Gevorgyan,Y.Yamamoto: "Palladium-catalyzed Enyne-yne [4+2] Benzannulation as a New and General Approach to Polysubstituted Benzenes"J. Organomet .Chem.. 576. 232-247 (1999)

[Publications] Y. Yamamoto: "Current Trends in Organic Synthesis"Academic/Plenum Pub.. 8 (1999)

[Publications] V. Gevorgyan, Y. Yamamoto: "Perspectives in Organopalladium Chemistry for the 21 Century"Elsevier. 16 (1999)

山本嘉則東北大学, 大学院・理学研究科, 教授 (60029519)