1999 Fiscal Year Annual Research Report
新規な生物活性探索を志向した含ケイ素テトラビドロイソキノリン類の合成と活性評価
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09672166
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Research Institution | Science University of Tokyo |
Principal Investigator |
星野 修 東京理科大学, 薬学部, 教授 (40084420)
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Keywords | N-ビバロイル基 / N-ホルムアミジノ基 / テトラヒドロイソキノリン-7-オール / 塩化トリメチルシリルメチル / N-トリメチルシリルアセトアミド / t-ブチルリチウム-TMEDA / C-トリメチルシリル化 / 分子内転位 |
Research Abstract |
(1)前年度までの研究結果から、N-ピバロイル-6-メトキシテトラヒドロイソキノリン-7-オールの四酢酸鉛酸化反応では反応は複雑になり、対応するキノールアセタートが得られないことが判明したので、N-ピバロイル基をN-ホルムアミジン基に代えて、t-ブチルリチウム-TMEDA共存下、その1位にトリメチルシリル基の導入を検討した。しかし、期待に反して1位トリメチルシリル化には満足すべき結果は得られなかった。従って、トリメチルシリル化の反応条件のさらなる検討が必要であると考えている。 (2)N-(2-フェネチル)-N-トリメチルシリルアセトアミド体のBischler-Napieralski反応が脱トリメチルシリル化されたので、炭素を1個増炭したN-(2-フェネチル)-N-トリメチルシリルプロピオアミドの合成し、そのBischler-Napieralski反応を検討することにした。しかし、アセトアミド体をn-ブチルリチウム、塩化トリメチルシリル続いてLDA、塩北トリメチルシリルメチルと反応させたところ、N-(2-フェネチル)-N-トリメチルシリルアセトアミド体が生成し、目的のN-(2-フェネチル)-N-トリメチルシリルプロピオアミドを得ることができなかった。この結果は、最初にアセトアミドのN原子を保護したN-トリメチルシリル基の分子内転位によるC-トリメチルシリル化と結論した。これらの一連の反応についてはさらに検討を加える必要があると考えている。
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Research Products
(4 results)
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[Publications] Osamu Hoshino: "Synthesis of Fused Thiophenes having a Silicon Atom"Heterocycles. (発表予定).
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[Publications] Osamu Hoshino: "Synthesis of 1-Silyl-and 1-Silylmethy1-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines"Heterocycles. (発表予定).
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[Publications] Osamu Hoshino,他: "The Alkaloids,Vol.51"Academic Press. 439 (1998)
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[Publications] 星野修、他: "有機化学改訂第3版"南江堂. 370 (1999)