2009 Fiscal Year Annual Research Report
キク科植物由来の植物他感分子の設計、合成、機能及び医薬・農薬への発展
Project/Area Number |
09J03899
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Research Institution | Kyushu University |
Principal Investigator |
松尾 和真 Kyushu University, 先導物質化学研究所, 特別研究員(DC2)
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Keywords | 銅触媒 / Wittig反応 / アレロパシー / xanthanolide / ラクトン化 |
Research Abstract |
本研究ではxanthanolide類の合成ルートにおいて見出したWittig-ラクトン化反応の改良及び本反応を用いた種々のアレロケミカルの合成、構造活性相関研究、ケミカルアレロパシーの機構解明を目指したバイオプローブの創製を行うことを目的としている。 1,銅触媒タンデムアシル化-Wittigラクトン化反応の開発 本反応はα-ヒドロキシケトンとエステルを有するWittig試薬との反応による新規ワンポットラクトン化反応であるが、高温かつ大過剰のWittig試薬を有する点で改善の余地があった。種々検討を行った結果、4-メトキシサリチル酸銅を触媒とし、チオールエステルを有するWittig試薬、MS4A、OXONE存在下にて中性かつ穏和な条件下、ラクトンを高収率で得ることに成功した。また、本反応が高い基質一般性を有することも見出し、反応機構を解明することにも成功した。 2,銅触媒タンデムアシル化-Wittigラクトン化反応のアレロケミカルの合成への応用 本ラクトン化反応を用いて、マングローブ植物であるサキシマスオウノキから単離、構造決定された強い魚毒性を有するヘリトニン、ヘリトールの合成を行った。鍵中間体であるアシロインに対し、本ラクトン化反応を行った結果高収率で所望のラクトンを得ることができ、天然物合成への応用にも成功した。 以上、本年度は銅触媒タンデムアシル化-Wittigラクトン化反応の開発に成功し、アレロケミカルの合成への応用として、ヘリトール及びヘリトニンの合成を達成した。
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Research Products
(9 results)