2010 Fiscal Year Annual Research Report
トリフルオロメチル化剤の開発とタンパク質表面におけるシステイン残基の特異的反応
Project/Area Number |
09J09803
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Research Institution | Nagoya Institute of Technology |
Principal Investigator |
則竹 瞬 名古屋工業大学, 学院・工学研究科, 特別研究員(DC2)
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Keywords | フッ素 / トリフルオロメチル化反応 / 求電子的 / 炭素-炭素結合形成 / 分子内環化反応 |
Research Abstract |
近年,含フッ素有機化合物が医農薬の分野で注目を集めており,中でもトリフルオロメチル基を有する有機化合物は重要なターゲット分子である。しかし直接的なトリフルオロメチル化法の報告例は少なく実用的な方法には程遠い。そこで我々はYagupolskii-梅本タイプ試薬の拡張版である,ベンゾチオフェン骨格を有する求電子的トリフルオロメチル化試薬を開発したので報告する。トリフルオロメチル化試薬はortho-ethynylaryltrifluromethylsulfanを基質として用い,トリフルオロメタンスルホン酸を添加剤として用いることにより分子内環化反応が進行し,目的のベンゾチオフェン骨格を有するトリフルオロメチル化試薬を得ることに成功した。本試薬を用いてβ-ケトエステルやジシアノアルキリデンに対するトリフルオロメチル化反応を検討したところ特に懸案であった鎖状のβ-ケトエステルに対して高い反応活性を示した。さらに試薬の2位の置換基の影響を調べたところシクロプロピル基を有する試薬の反応性が特に高いことが分かった。また試薬の2位に(+)-カンファーから誘導したキラルな置換基を導入し,キラル試薬を用いたエナンチオ選択的トリフルオロメチル化反応も検討したので報告する。
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Research Products
(8 results)