1998 Fiscal Year Annual Research Report
Project/Area Number |
10125233
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Research Institution | Nagoya City University |
Principal Investigator |
塩入 孝之 名古屋市立大学, 薬学部, 教授 (20012627)
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Keywords | アンチラトキシン / 魚毒 / 海生ラン藻 / 合成 / 環化反応 |
Research Abstract |
水生生物には陸上生物には見られない、新規の骨格、構造を有し、しかも興味ある生物活性を示す化合物がしばしば見出される。しかしその多くは微量成分として存在し、また原料採取も必ずしも容易ではなく、生物活性の詳細を検討することが困難である場合が多い。我々はこのような水生生物由来微量生物活性物質の、大量供給を目指した効率的合成法の確立を目的として研究を行っている。本年度は海生ラン藻より単離された強力な魚毒アンチラトキシンの、効率的構築法の確立を目指して、合成研究を行った。まずアンチラトキシンを構成するトリペプチド部分と、共存ジエンを含むヒドロキシカルボン酸部分にわけそれぞれを合成した後、両者を結合し、最後に環化を行うこととした。まずトリペプチド部分についてはジエチルリン酸シアンド、Bopclを用いて構築した。ヒドロキシカルボン酸部分は、鈴木カップリング、Evansのアルドール反応、stillのZ選択的Hornei-Emmons反応などを鍵工程として構築した。両者をエステル結合で結合し、DPPAによる環化反応によりアンチラドキシンを合成することに成功した。
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Research Products
(2 results)
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[Publications] F.Yokokawa: "Total synthesis of antillatoxin" J.Org.Chem.63. 8638-8639 (1998)
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[Publications] F.Yokokawa: "Total synthesis and revision of abselute configuration of antillatoxin" Tetrahedron Letters. 40. 1915-1916 (1999)