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1999 Fiscal Year Annual Research Report

エンアセタール類の分子内ハロエーテル化反応を利用する不斉識別手法の開発とその応用

Research Project

Project/Area Number 10671989
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

藤岡 弘道  大阪大学, 薬学研究科, 助教授 (10173410)

KeywordsC_2対称光学活性ジオール / 分子内ハロエーテル化反応 / 光学活性シクロアルカン構造 / ステニン / 不斉非対称化 / メソ-1,2-ジオール / メソ-1,3-ジオール / ノルボルネンアルデヒド誘導体
Research Abstract

エンアセタール類の分子内ハロエーテル化反応に基づく不斉識別手法の展開と応用を目的として、1) δ-対称ジエン類の不斉非対称化-多不斉中心の立体選択的構築、と2) δ-対称ジオール類の不斉非対称化の研究を行った。
1) δ-対称ジエン類の不斉非対称化:既に我々はδ-対称シクロヘキサジエンアルデヒドとC2対称光学活性ジオール由来のアセタールの立体選択的ハロエーテル化反応により二重結合を識別し、ついで数行程を経て、ステモナアルカロイドであるステニンと同じ炭素骨格を有する多連続不斉中心を持つジアリルシクロアルカン構造を合成した。そこで今年度は二つのアリル基の識別を行い、さらに数行程を経て、窒素原子の導入にも成功した。現在ステニンの全合成に向けて、検討中である。また、2) δ-対称ジオール類の不斉非対称化として、これまで不斉合成により合成していた光学分割補助剤である光学活性ノルボルネンアルデヒド誘導体を、光学分割により容易にかつ両エナンチオマーとして得る事に成功したが、その手法を用いて、従来我々が用いていた揮発性のあるexo-メチルノルボルネンアルデヒドに代わり、exo-フェニルノルボルネンアルデヒドが揮発性を持たず、かつ優れたメソ-1,2-ジオール類の不斉非対称化剤になることを明らかにした。また、我々のδ-対称ジオール類の不斉非対称化法をメソ-1,3-ジオールに適用し、この場合、endo-メチルノルボルネンアルデヒドが、揮発性を示さず、優れた不斉非対称化剤になることを明らかにした。

  • Research Products

    (3 results)

All Other

All Publications (3 results)

  • [Publications] 永富 康司: "δ対称ジオール類の高立体選択的な不斉非対称化を目指して; 化学的手法はすでに酵素法を越えたか?"化学. 54. 72-73 (1999)

  • [Publications] Fujioka Hiromichi: "Optical Resolution of Racemic Norbornene Aldehydes: Kinetically Controlled Intramolecular Haloetherification of Ene Acetals"Tetrahedron Letters. 41(印刷中). (2000)

  • [Publications] Fujioka Hiromichi: "Asymmetric Desymmetrization of Saturated and Unsaturated meso-1, 2-Diols"Tetrahedron. 56(印刷中). (2000)

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Published: 2001-10-23   Modified: 2016-04-21  

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