海洋産生理活性ビスインドールピペラジンアルカロイド及びその関連化合物の合成研究

1998 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 10672006
• Research Institution: Meiji Pharmaceutical University
• Principal Investigator: 坂本 正徳 明治薬科大学, 薬学部, 教授 (70087774)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 川崎 知己 明治薬科大学, 薬学部, 助教授 (70161304)
• Keywords: ドラグマシジン / 3-インドリノン / Wittig反応 / インドリルグリシン / ジケトピペラジン

Research Abstract

(±)-ドラグマシジン類の全合成は2つのインドリルグリシンの2量化、次いでジケトピペラジンへの環化反応、還元反応による方法を検討してきた。その中で、様々なインドリルグリシンの一般合成法を確立するとともに(±)-ドラグマシジンAのためのジケトピベラジン中間体の合成を達成している。すなわち、1. 3-インドリノンのWittig反応により得られるインドリデン酢酸エステルをTMSアジドと反応させることによりα-アジドインドール酢酸エステル合成し、これをホスフィン還元することにより収率よくインドリルグリシンを与えた。この方法を種々の3-インドリノンに適用しインドリルグリシンの一般合成法を確立した。
2. 上記で得た2種類のインドリルグリシンの二量化、脱保護、環化によりジケトピペラジンを合成する方法を確立した。