生理活性を有する海洋天然物の構造解析および生合成機構の解明

2002 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 12640527
• Research Institution: AOYAMA GAKUIN UNIVERSITY
• Principal Investigator: 木村 純二 青山学院大学, 理工学部, 教授 (40082854)
• Keywords: デプシペプチド / クロケカヒリド / オキシリピン / ハロゲン化モノテルペン / ロリオライド / オクトデン / カイレイツノナシオハラエビ

Research Abstract

1.ハワイ産軟体動物から得られた新規環状デプシペプチドであるkulokekahilide-2はkulokekahilide-1より抗腫瘍活性が強い。そこで、この構成ジヒドロキシ酸の立体異性体を合成し、次いで5つの既知アミノ酸およびヒドロキシカプロン酸を縮合させ、kulokekahilide-2の全合成を試みた。
2.褐藻Eisenia bicyclisからハロゲン化オキシリピン6種を含む9種の新規オキシリピンを単離し、これらの化合物の立体配置を含めた構造解析と生成機構の解明を行った。また、それらの抗菌活性を測定したところ、標準物質であるバンコマイシンの活性より弱いことがわかった。
3.紅藻Scinaia okamuraeから新規ハロゲン化モノテルペンを3種単離した。そのうちの1つは既知化合物オクトデンのハロゲン原子の位置異性体であることがわかり、さらに二重結合の幾何異性体の混合物であった。他の2つの化合物はハロゲン原子が3つ付いた化合物で、塩素原子と臭素原子の数が異なる類似体であった。
4.深海熱水噴出孔に生息する巻貝Ifremeria nautileiから得られた新規と考えられる環状化合物の構造解析は試料の関係から決定するには至らなかった。そこで、深海に生息する新たな試料としてカイレイツノナシオハラエビRimicaris kaireiの成分分析を行ったところ、既知化合物ではあるが水溶成分からはアミノ酸9種、核酸関連物質4種、ヒドロキシ酸1種を、脂溶成分からステロイド2種、脂肪酸類、ワックスエステル類などを単離した。得られた化合物と浅海の同種成分との比較検討を行っている。
これらの成果は日本化学会に発表し、学会誌へ投稿した。または投稿準備、あるいは投稿中である。

Research Products

• [Publications] J.Kimura et al.: "Kulokekahilide-1, Cytotoxic Depsipeptide from a Cephalaspiedean Mollusk, Philinopsis speciosa"J. Org. Chem.. 67・6. 1760-1767 (2002)
• [Publications] J.Kimura et al.: "New Loliolide Derivatives from the Brown Alga Undaria pinnatifida"J. Nat. Prod.. 65・1. 57-58 (2002)