可視光照射固相反応法による生理活性物質の系統的合成系の構築

2001 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 12650846
• Research Institution: Tokyo University of Agriculture and Technology
• Principal Investigator: 千葉 一裕 東京農工大学, 農学部, 助教授 (20227325)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 北野 克和 東京農工大学, 農学部, 助手 (10302910)
• Keywords: コンビナトリアルケミストリー / 合成ライブラリー / 固相合成 / 光誘起電子移動 / ベンジルスルフィド

Research Abstract

より優れたハイスループット合成法の確立は、新規医薬品探索のほか一般的な化学合成法の効率化においても非常に重要な課題となっている。これまでに固相法、可溶性固相担体法などが開発されている。本研究では新たな固相法およびこれに代わる、優れたハイスループット化学合成法を開発することを目的とした。この目的を達成するためには、僅かな温度変化によって均一系および多相系を構成することができる溶液システムを一般的な有機溶媒の組合せの中から見出すことが重要である。そこで数多くの有機溶媒組成物の組合せの中から、このような現象を示すものを目指して系統的に探索を行った。その結果、相溶性多相有機溶媒システムを構築することに成功し、固相合成における後処理、生成の簡便性および液相合成における高い反応効率、合成中間体の取扱いの簡便性を併せ持つ、優れた化学反応システムを構築することができた。この有機溶液システムでは、上層と下層の割合を任意に変えても、均一化-多相状態を繰り返し得ることができる他、下層溶液の組成を変える事により、約15℃から65℃の範囲の、望みの温度で均一化-多相状態を形成させることができる。従って、上層または下層に選択的に溶解するように設計した可溶性担体上で合成反応を逐次行い、さらに過剰な試薬や未反応原料などと生成物の分離が僅かな温度変化をさせるだけで実現できるという大きなメリットを持つ。また、本システムを応用することにより、光化学反応、電解反応の他、一般的なペプチド合成などを実現することもできた。

Research Products

• [Publications] K.Chiba 他: "Electrocatalytic Intermolecular Olefin Cross, Coupling"J.Am.Chem.Soc.. 123. 11314-11315 (2001)
• [Publications] K.Reddy, K.Chiba 他: "Anodic Oxidations of Electron-Rich Olefins"Tetrahedron. 57. 5183-5197 (2001)
• [Publications] Y.Kitano, K.Chiba 他: "Highly Efficient Conversion of Alcohols to Isocyanides"Synthesis. 3. 437-443 (2001)
• [Publications] S.Kim, K.Chiba 他: "Benzylic Nitroalkylation by Paired Electrolysis"J.Electroanal.Chem. 507. 152-156 (2001)