トリメチルシリルジアゾメタンを用いる複素環化合物の新規構築法の開発

2001 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 12672058
• Research Institution: Nagoya City University
• Principal Investigator: 青山 豊彦 名古屋市立大学, 薬学部, 教授 (80080191)
• Keywords: トリメチルチリルジアゾメタン / アルキリデンカルベン / チオフェン / インドール

Research Abstract

すでに我々は安全なトリメチルシリルジアゾメタン(Me_3SiCHN_2,TMSCHN_2)が危険なジアゾメタン(CH_2N_2)に代わる優れた多目的反応剤であることを見出している.
その複素環化合物合成への応用をさらに拡大するため検討し,本年度は以下の知見を得た.
1.我々が開発したTMSCHN_2のリチウム塩(TMSC(Li)N_2)とカルボニル化合の反応によるアルキリデンカルベン発生を鍵反応としてα-オキソケテンジチオアセタールよりチオフェン誘導体の一般合成法を検討した結果,使用する基質によりチオフェン,homologousケトン,アルキンが生成し,生成物は基質に依存することが判明した.
現在これらの結果の論文を投稿準備中である.
2.TMSC(Li)N_2とο-アミノアセトフェノン類を反応させると,中間にアルキリデンカルベンを経て分子内閉環してインドール類が得られることを発見した.今後,この反応の最適条件を決定し,インドール合成の一般性を検討する予定である.