機能改変型プレニル基転移酵素の基質特異性を利用したキラル合成

2000 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 12680586
• Research Institution: Hirosaki University
• Principal Investigator: 長岐 正彦 弘前大学, 理工学部, 助教授 (00003533)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 古山 種俊 東北大学, 反応化学研究所, 教授 (20089808)
• Keywords: プレニル基転移酵素 / 基質特異性 / 遺伝子組み替え体酵素 / キラル化合物 / キラルシントン / ファルネシルニリン酸合成酵素 / ウンデカプレニルニリン酸合成酵素

Research Abstract

研究目的および研究実施報告書に従い、Bacillus stearothermophilusファルネシルニリン酸合成酵素(FPS)およびMicrococcus luteus B-P 26ウンデカプレニルニリン酸合成酵素(UPS)を用い、これらの基質特異性について調べるためにホモアリル性基質として3-メチル-3-ペンテニルニリン酸(4-Me-IPP)および3-メチル-3-ヘキセニルニリン酸(4-Et-IPP)のE-およびZ-体の4種を合成し、それらの反応性について検討した。
(1)耐熱性B.stearothermophilus FPSを用いた場合
FPSを用いてアリル性基質(ジメチルアリルニリン酸、あるいは ゲラニルニリン酸)と4種類のイソペンテニルニリン酸(IPP)ホモログとの反応を試みたところ、すべてのホモログが反応してそれぞれ目的とするキラル化合物を生成した。
(2)M.luteus B-P 26 UPSを用いた場合
UPSを用いてファルネシルニリン酸とこれらのIPP-ホモログの反応を試みたところ、E-体の4-Me-IPPおよび4-Et-IPPからはいずれも目的とするキラル化合物を生成した。しかし、Z-体ホモログはいずれも全く基質として認識されないことが分かった。
今回得られたキラル化合物は、将来キラルシントンとしてフェロモンやホルモン等の生物活性を持つ有用物質に利用できると考えられる。

Research Products

• [Publications] M.Nagaki,S.Sato,Y.Maki,T.Nishino,and T.Koyama: "An artificial substrate for undecaprenyl diphosphate synthase from Micrococcus luteus B-P 26"Catalysis Communications. 1. 33-35 (2000)