2014 Fiscal Year Annual Research Report
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12F02726
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Research Institution | The University of Tokyo |
Principal Investigator |
松永 茂樹 東京大学, 農学生命科学研究科, 教授 (60183951)
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
PEDDIE Victoria 東京大学, 農学生命科学研究科, 外国人特別研究員
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Project Period (FY) |
2012-04-01 – 2015-03-31
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Keywords | 細胞毒性 / カイメン / 構造決定 |
Outline of Annual Research Achievements |
海洋生物抽出物のLCMS分析およびその分画物の細胞毒性試験を行ったところ、大島新曽根産カイメンStelletta sp.の抽出物に、分子量が1133の新規細胞毒性成分が含まれることが判明した。そこで、より大量のカイメンを抽出して活性成分を単離した。昨年度までに、そのおよその性状を調べることができた。本年度は、構造決定の完成を目指して研究を進めた。NMRデータから長鎖アルキル基中に隣接したジオールがあり、その位置は2次元NMRデータの解析からは決定できなかった。そこで、その位置を決定するために、FAB-MS/MSデータの解析を行った。一般的に受け入れられている開裂パターンの予想からは、開裂位置を決定できなかったため、モデル化合物の合成を行い、そのFAB-MS/MSデータの解析結果に基づき、天然物中のジオールの位置を決定した。ジオールの片方に3つのアラビノースからなるトリサッカライドが結合しており、その結合様式およびアセトキシル基の位置はNMRデータの解析により明らかにした。また、アラビノースの絶対配置はキラル試薬による誘導体化の後にLCMS分析に付して明らかにした。鎖中のジオールの相対配置は、イソプロピリデン誘導体に導きエリスロ型と決定した。それらの絶対配置を決定するために誘導体のCDスペクトルを測定したが、決定的な情報を得ることはできなかった。前述の化合物に加えて炭素がひとつ少ない誘導体も得られた。これらの化合物はHeLa細胞に対するIC50値は10 mcg/mLであった。
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Research Progress Status |
26年度が最終年度であるため、記入しない。
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Strategy for Future Research Activity |
26年度が最終年度であるため、記入しない。
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