2002 Fiscal Year Annual Research Report
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13660111
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| Research Institution | Osaka Prefecture University |
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Principal Investigator |
藤田 智之 大阪府立大学, 農学生命科学研究科, 助教授 (10238579)
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| Keywords | 構造決定 / 痙攣活性 / Penicillum brasilianum Batista / ブラシリアミド / 糸状菌 / オカラ |
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| Research Abstract |
Penicillium brasillanum Batista JV-379株のオカラ培養物から2種の新規カイコ痙攣性物質を単離し、それらの構造を各種機器分析により決定した。それぞれbrasiliamide A[=(Z)-N^1,N^2-diacetyl-N^2-(2-oxo-3-phenylpropyl)-3-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-1,2-propenediamine] およびbrasiliamide B [= 1,4-diacetyl-2-benzyl-5-(3-methoxy-4,5-methylenedioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrazineと命名した。Brasiliamide BはNMRスペクトルにおいて2種のコンホマーの混合物として観測され、溶媒あるいは温度を変えるとスペクトルおよび各シグナルの比率が変化する現象が認められた。モデル化合物trans-1,4-diacetyl-2,5-dimethylpiperazineを合成し、スペクトルを詳細に解析したところ、アミド結合のsyn/anti異性化によって4種の回転異性体が観測されることを明らかにした。この解析結果および低温あるいは室温でのNOE実験によりbrasiliamide Bのコンホメーション解析を行い、溶液中ではアセトアミド基の配置の異なる4種の回転異性体が存在することを明らかにした。また、回転異性化現象における温度の影響を明らかにした。
さらに、brasiliamide類の関連化合物を精査したところ、3種の類縁体brasiliamide C-Eを単離し、それらの平面構造を決定した。現在、brasiliamide Aを除くブラシリアミド類の立体化学を検討中である。
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Research Products
(1 results)
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[Publications] T.Fujita, D.Makishima, K.Akiyama, H.Hayashi: "New Convulsive Compounds, Brasiliamides A and B, from Penicillium brasilanum Batista JV-379"Bioscience, Biotechnology and Biochemistry. 66(8). 1697-1705 (2002)
