沖縄の長寿を支える食、医療文化の生物検定法を用いた天然物化学での探求

2002 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 13672216
• Research Institution: HIROSHIMA UNIVERSITY
• Principal Investigator: 大塚 英昭 広島大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 助教授 (00107385)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 平田 永二 琉球大学, 農学部, 教授 (40045117)
• Keywords: カキバカンコノキ / メガスティグマン / トウダイグサ科 / 抗ヒスタミン遊離活性 / ジテルペン / イリドイド

Research Abstract

カキバカンコノキより新たにメガスティグマンの配糖体を得た。一つは骨格内にアレン構造を有する特異な化合物であった。絶対構造は、化学的手法だけでは行えず、重原子を含んだ誘導体にして、X-線結晶解析法を用いて行った。その他はモッシャー変法用いて絶対構造を含めて構造の決定を行った。さらに、以前沖縄で採集したシマウリノキから得られていたメガスティグマン配糖体は絶対構造化未決定あったので、今回併せて検討した。メガスティグマンはビタミンAや植物の落葉ホルモンと構造的に類似しており、多くの化合物が得られれば、一斉スクリーニングを行い活性の検討を行う予定である。そのためには、絶対構造も含めて決定しておく必要がある。
これまで長年にわたって沖縄で採集し手来た各種植物エキスの酢酸エチル可溶分画の抗アレルギー活性(抗ヒスタミン遊離活性)を検討した。ラット白血病由来株(RBL-2H3)の顆粒に含まれる糖加水分解酵素の逸脱を指標として一斉にスクリーニングを行った。一年間で採集可能な植物種の数を考えれば、妥当な方策といえる。その結果、ヒルギダマシ、グミモドキなどに有望な活性が見出されたので、今後鋭意活性本体に迫るきっかけを得ることができた。また旧年度、活性の見出された、ヒラミカンコノキからは没食子酸のメチルエステルが多量に得られ、これが活性の本体でないかと考えている。
その他、シロミミズ、ルリミノキの成分検索をおこない、それぞれ、転移型エントカウレンの配糖体、イリドイド配糖体の二量体などを得ている。

Research Products

• [Publications] D.H.He et al.: "Tricalysiosides A-G; Rearranged ent-kauraene glycosides from the leaves of Tricalysia dubia"J. Natural Products. 64・5. 685-688 (2002)
• [Publications] Y.Takeda et al.: "An iridoid glucoside dimer and non-glycosidic iridoid from the leaves of Lasianthus wallichii"Chemical and Phormaceutical Bulletin. 50・10. 1395-1397 (2002)
• [Publications] H.Otsuka et al.: "Stereochemistry of megastigmane glucosides from Glochidion zeylanicum and Alangium premnifolium"Phytochemistry. 62・5. 763-768 (2003)
• [Publications] H.Otsuka et al.: "Glochidionionosides A-D : megastigmane glucosides from leaves of Glochidion zeylanicum (Gaertn.) A.Juss"Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 51・3(印刷中). (2003)