2002 Fiscal Year Annual Research Report
抗腫瘍性ならびに抗ウィルス活性を有する先導化合物の探索と合成
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13672226
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| Research Institution | Health Sciences University of Hokkaido |
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Principal Investigator |
石倉 稔 北海道医療大学, 薬学部, 教授 (10146011)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
日野 綾子 北海道医療大学, 薬学部, 助手
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| Keywords | インドリルボレート / インドール誘導体 / クロスカップリング / 炭素環ヌクレオシド / ビシクロアミド(ABH) / 抗ウィルス活性 |
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| Research Abstract |
1.インドリルボレートを合成中間体として用いるインドール誘導体の新規合成法の開発
4配位ホウ素化合物における分子内アルキル転位反応は有用な合成反応として用いられているが、複素環化合物への展開はほとんど行われていない。本研究では、インドリルボレートにおける分子内アルキル転位反応の一般性を明らかとし、その合成化学的応用について検討を行った。先ず、1位に種々の置換基を有するインドリルボレートを用いて、アルキル転位反応における置換基効果を検討した。この結果、1-メトキシメチルインドリルボレートを用いたアルキル転位反応においてアルキル-ホウ素基転位のカスケードを見いだすことができ、インドールからone-pot操作による1,2,3-三置換インドールへの変換法を開発できた。また、1-メチルおよび1-メトキシインドリルボレートを用いることにより分子内環化反応への展開を行うことができ、カルバゾール誘導体の新規構築法の開発を行うことができた。
2.アザビシクロアミド(ABH)を用いる新規炭素環ヌクレオシドの合成
新規抗ウィルス活性化合物の開発を目的として、様々な炭素環ヌクレオシドの合成が報告されている。本研究では、機能性合成中間体として合成化学的応用が期待できるビシクロアミド(ABH)を用いた新規炭素環ヌクレオシドの合成ならびに生物活性についての検討を行った。この結果、ビシクロアミド(ABH)の二重結合部位への付加反応を鍵反応とする三員環の導入を行い、これからシクロペンタン環にシクロプロパン、アジリジンおよびオキシラン環の縮合した新規炭素環ヌクレオシドの合成を行うことができた。現在、これら化合物の抗ウィルス活性および抗腫瘍活性について活性試験を行っている。
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Research Products
(6 results)
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[Publications] Minoru Ishikura: "Preparation of 2',3'-methano-carbocyclic nucleosides through the addition of diazomethane to 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one"Heterocycles. 58(1). 317-324 (2002)
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[Publications] Minoru Ishikura: "Ruthenium-catalyzed ring-opening cross-metathesis reaction of 2-azabicyclo-[2.2.1]hept-5-en-3-one"Heterocycles. 57(2). 241-244 (2002)
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[Publications] Minoru Ishikura: "A novel C-C bond formation reaction with 1-methoxymethylindolylborate"Chem. Commun.. No.3. 220-221 (2002)
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[Publications] Minoru Ishikura: "Applications of heteroarylboron compounds to organic synthesis"Curr. Org. Chem.. 6(6). 507-521 (2002)
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[Publications] Minoru Ishikura: "Synthetic use of the intramolecular alkyl migration process in indolylborates for intramolecular cyclization : A novel construction of carbazole derivatives"Tetrahedron. 58(49). 9827-9838 (2002)
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[Publications] Minoru Ishikura: "First synthesis of 2',3'-epimino-carbocyclic nucleosides"Org. Biomol. Chem.. 1(3). 452-453 (2003)
