新光延試薬を用いたsp^3炭素上での効率的炭素-炭素結合形成反応の開発

2001 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 13672244
• Research Institution: Tokushima Bunri University
• Principal Investigator: 角田 鉄人 徳島文理大学, 薬学部, 教授 (00172049)
• Keywords: 光延反応 / CMMP / ホスホラン / 炭素・炭素結合形成 / 活性メチレン

Research Abstract

光延型反応に利用されている従来試薬(DEAD-Ph_3P)では反応しない,あるいは反応しにくいとされていた炭素求核種を活性化できる新試薬として,安定型ホスホランCMBP, CMMPを開発した.以下に,その研究結果を列挙する.
1.CMBP, CMMPの合成法を確立するとともに,それらの特性を正確に評価した.その結果,pK_a値が23程度の求核剤も反応することを見いだした.
2.新試薬を用いて,従来試薬では不可能だった(アリールメチル)フェニルスルホン類及び,(アリルメチル)フェニルスルホン類のアルコールとの縮合反応に成功した.
3.本反応を用いピリジンアルカロイドやフェロモン誘導体の立体選択的合成法を開発した.

Research Products

• [Publications] Sho Ito: "New Mitsunobu Reagents in C-C Bond Formation. Application to Natural Product Synthesis"Pure & Appl.Chem.. 71.6. 1053-1057 (1999)
• [Publications] Kaori Uemoto: "Prenyl and geranyl phenyl sulfone, A new carbon nucleophile for Mitsunobu-type alkylation"Tetrahedron Lett.. 42.5. 905-907 (2001)