2002 Fiscal Year Annual Research Report
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14044100
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| Research Institution | Teikyo University |
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Principal Investigator |
池上 四郎 帝京大学, 薬学部, 教授 (10119555)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
澤田 大介 帝京大学, 薬学部, 助手 (00338691)
高橋 秀依 帝京大学, 薬学部, 講師 (10266348)
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| Keywords | L-ヘキソース / 糖ラクトン / L-リボース / オルトエステル / L-イデュロン酸 / スピロ糖 / 糖尿病薬 / コヨローサ |
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| Research Abstract |
平成14年度の研究成果は以下に要約する。
1、L-糖は貴重で高価な糖として知られており、今後、新規な生物活性物質の創製に大いに利用されることが予想されるので、効率良い合成法の確立を目指しほぼ確立した。L-ヘキソースの実用的合成法は確立できたので、他のL-糖(L-リボースやL-イデュロン酸等)への変換合成法の確立しつつある。
2、L-糖への変換はD-糖の環開裂-再閉環の過程を経るが、今まで得られた結果では酸素による再閉環が主反応であった。窒素閉環を優先させるとアミノ糖の一般的合成法へ繋げることができるので検討を加え、糖による相違はあるが合成法は完成しつつある。
3、新しい構造の糖として、オルトエステルで糖同士を結合したスピロ型オルトエステル糖を取り上げ、それらの効率良い合成法、構造解析、化学反応性などが判明したので、ボグリボースなど生物活性物質合成への応用など、未知の機能性物質について検討を加えた。1-メチレン糖の応用ついても検討を加え、合成中間体としての有用性を確認した。
4、血糖降下作用を示す糖天然物の合成に必要な糖の新規エーテル型結合の構築法の開発と、それを踏まえた類縁体合成及び構造活性相関に基づく新規糖尿病薬の創製を目指した。糖天然物であるD-アロースの6位エーテル結合生成の一般法を確立する事が先決でほぼ完成した。次いで、血糖降下作用を示すコヨローサとその類縁体の簡便な合成を検討した。
5、D-糖の環開裂-再閉環方法論をアザ糖の合成へ応用し初期の目的を達した。得られたアザ糖の利用を図っている。
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Research Products
(5 results)
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[Publications] H.Ohtake: "Synthesis, Structure, and Application of Sugar Orthoesters"J.Synth.Org.Chem.Japan. 60No.3. 206-217 (2002)
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[Publications] Y.M.A.Yamada: "Assembled Catalysts of Titanium and Non-cross-linked Chiral Copolymer for an Enantioselective Carbonyl-ene Reaction"Tetrahedron Lett.. 43. 3431-3434 (2002)
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[Publications] H.Takahashi: "Novel Synthesis of L-Ribose from D-Mannono-1,4-lactone"Org.Lett.. 4(No.14). 2401-2403 (2002)
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[Publications] Y.M.A.Yamada: "An Assembled Complex of Palladium and Non-Cross-linked Amphiphilic Polymer : a Highly Active and Recyclable Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction"Org.Lett.. 4(No.20). 3371-3374 (2002)
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[Publications] Y.M.A.Yamada: "Oxidations of Amines and Sulfides Catalyzed by an Assembled Complex of Phosphotungustate and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer"SYNLETT. 2031-2034 (2002)
