機能性材料の創製を目指したカーボンナノチューブ表面の有機化学的修飾

2003 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 14350475
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: 村田 静昭 名古屋大学, 大学院・環境学研究科, 教授 (50157781)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 鈴木 敏泰 名古屋大学, 分子科学研究所, 助教授 (60260030) ; 岩松 将一 名古屋大学, 大学院・環境学研究科, 助手 (60345866)
• Keywords: フラーレン / カーボンナノチューブ / フェニルヒドラジン / 可溶化 / オルトフェニレンジアミン / 付加反応 / ヒドラゾン / 界面活性剤

Research Abstract

昨年度の成果に基づき、カーボンナノチューブのモデルとしてフラーレンを用いた有機化学反応を利用して、カーボンナノチューブ表面にヘテロ原子を結合させ共有結合を介した有機化学的修飾を施すための反応を行った。さらにここで得られた知見を基に、市販単壁型カーボンナノチューブを基質に用いて、フラーレンに対し付加反応生成物を与えることが分かったアニリン,オルトフェニレンジアミン,フェニルヒドラジン等との反応を研究した。一方、純度,結晶性・非結晶性構造特性,不純物の組成などに違いが大きい市販単壁型カーボンナノチューブを用いて、再現性ある結果を得るための方法についても研究した。その結果、SDSのような界面活性剤を共存させることによりカーボンナノチューブの水系溶媒中への溶解性・分散性が向上することを利用すると、再現生良くフェニルヒドラジン類の付加反応が進行することを見出した。生成物は、ラマンスペクトル,赤外吸収スペクトル,元素分析などの手法を用いて、従来例のほとんど無かったカーボンナノチューブの側壁面で炭素-チッ素結合を介して有機化学的修飾された構造であることを明らかにした。このようにして得られた表面修飾カーボンナノチューブは、電子顕微鏡観察により束状構造がかなり解けた単一フィラメント構造が見つかっており、その結果極性有機溶媒に可溶となった。これらの結果については、日本化学会84春季年会(西宮市)にて発表する予定である。一方、フラーレンとのモデル実験から得られた知見の一部は論文として発表済みである。

Research Products

• [Publications] C.H.Suresh, P.S.Vijayalakshmi, S.-i.Iwamatsu, S.Murata, N.Koga: "Rearrangement of the Cyclohexadiene Derivatives of C_<60> to Bis(fulleroid)and Bis(methano)fullerene : Structure, Stability and Mechanism."J.Org.Chem.. 68. 3522-3531 (2003)
• [Publications] S.-i.Iwamatsu, F.Ono, S.Murata: "A Novel Migrative Addition Reaction of Hydrazines to the Diketone Derivative of C_<60>."J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1268-1269 (2003)
• [Publications] S.-i.Iwamatsu, F.Ono, S.Murata: "A Novel Ring Expansion of the Holey Ketolactam Derivative of C_<60>."Chem.Lett. 32. 614-615 (2003)
• [Publications] S.-i.Iwamatu, T.Uozaki, K.Kobayashi, S.Re, S.Nagase, S.Murata: "A Bowl-Shaped Fullerene Encapsulates a Water into the Cage."J.Am.Chem.Soc.. 126(Web上公開). (2004)