2003 Fiscal Year Annual Research Report
瀬戸内海の新種赤潮プランクトンによる二枚貝致死の原因物質と活性発現機構
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14380275
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| Research Institution | Hiroshima University |
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Principal Investigator |
平賀 良知 広島大学, 大学院・理学研究科, 助手 (10238347)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
大方 勝男 広島大学, 大学院・理学研究科, 教授 (50033882)
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| Keywords | 赤潮プランクトン / 渦鞭毛藻 / ヘテロカプサ・サーキュラリスカーマ / カキ致死活性物質 / ヘテロカプサトキシン / 核磁気共鳴スペクトル / アセチル化 / 酸素官能基 |
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| Research Abstract |
培養した赤潮プランクトン,ヘテロカプサ・サーキュラリスカーマの藻体を1-ブタノールとメタノールの混液で抽出した。得られた粗抽出物を1-ブタノール可溶部と水可溶部とに分離し,1-ブタノール可溶画分を得た。得られた1-ブタノール可溶画分は,カキに対して致死活性が認められた。
1-ブタノール可溶画分は,ヘキサン-80%メタノールで分配することによって,脂溶性物質を取り除いた。得られたメタノール可溶性画分を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分画した後,ゲルろ過,シリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび逆相高速液体クロマトグラフィーによる精製を繰り返すことによって,2種のカキ致死活性物質,ヘテロカプサトキシンAおよびヘテロカプサトキシンBを単離した。
ヘテロカプサトキシンAの分子量は,ESI-MSから約3,400と推定した。また,ヘテロカプサトキシンBは,約1,000と推定した。それぞれの^1Hおよび^<13>C NMRスペクトルおよび化学的性質から,ヘテロカプサトキシンAおよびヘテロカプサトキシンBは類似の構造であり,酸素官能基を多く含むことが明らかとなった。
ヘテロカプサトキシンAおよびヘテロカプサトキシンBをアセチル化することによって,3〜4ppm付近のシグナルの多くが5ppm付近に低磁場シフトしたことから,これらの化合物は,水酸基を多く含むことが推定された。
現在,各種スペクトルデータの解析と化学反応を用いて,ヘテロカプサトキシンAおよびヘテロカプサトキシンBの構造決定を行なっている。
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Research Products
(4 results)
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[Publications] Kaku Ken: "Sterol Composition of a Cultured Marine Dinoflagellate, Heterocapsa circularisquama"Natural Product Research. 17・4. 263-267 (2003)
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[Publications] Satomi Niwayama: "New Exo/Endo Selectivity Observed in Monohydrolysis of Dialkyl Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3-Dicarboxylates"Tetrahedron Letters. 44・47. 8567-8570 (2003)
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[Publications] Yoshifumi Kanosue: "Relationship between Hydrophobicity of Dipeptides and Mechaelis-Menten Constant Km of Their Enzymatic Hydrolysis"Bulletin of the Chemical Society of Japan. 77(in press). (2004)
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[Publications] Yoshikazu Hiraga: "^1H and ^<13>C NMR Spectroscopic Studies of Half-esters from Monohydrolysis of Dialkyl Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3-dicarboxylates"Spectroscopy : An International Journal. 18(in press). (2004)
