2003 Fiscal Year Annual Research Report
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14540552
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
渡辺 政隆 東北大学, 多元物質科学研究所, 助教授 (10006330)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
桑原 俊介 東北大学, 多元物質科学研究所, 助手 (40359550)
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| Keywords | NαNPA / CSPPA / 絶対配置 / 二級アルコール / 光学分割 / 3-ブチルフタライド / 3-アルキルフタライド / エナンチオマー |
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| Research Abstract |
当研究室で開発した二級アルコールの光学分割と絶対配置の決定に有効な二つのカルボン酸、MαNPaadおよびCSPPaadを用いて以下の成果を上げることができた。
(1)ジアリールアルコール類の光学分割と水酸基の絶対立体化学の決定。
(2)含ハロゲンジフェニルメタノール類の光学分割と水酸基の絶対立体化学の決定。
(3)フッ素を含むジフェにメタノール類とベンジルアルコール類の光学分割と水酸基の絶対立体化学の決定。
(4)19世紀にさかのぼるセロリの香気成分、3-ブチルフタリドの光学的に純粋な二つのエナンテオマーの合成。水酸の絶対立体化学は不斉合成のメカニズムから推定されていたが、中間体ジオールの光学分割により、3-ブチルフタライドの絶対立体化学を改めて証明することができた。
さらに、同様の手法を用いることで、光学的に純粋な3-アルキルフタラィドの合成を行った。
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[Publications] Masashi Kosaka, Takeo Sugito, Yusuke Kasai, Shunsuke Kuwahara, Masataka Watanabe, Nobuyuki Harada, Gabriel E.Job, Alex Shvet, William H.Pirkle: "Enantioresolution and Absolute Configurations of Chiral meta-Substituted Diphenylmethanols as Determined by X-ray Crystallographic and 'H NMR Anisotropy Methods"Chirality. 15(4). 324-328 (2003)
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[Publications] Kasai Y., Watanabe M., Harada N.: "Convenient Method for Determining the Absolute Configuration of Chiral Alcohols with Racemic 'HNMR Shift Reagent, MaNP Acid. Use of HPLC-CD Detector"Chirality. 15. 295-299 (2003)
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[Publications] Ito S., Yokoyama R., Okujima T., Terazono T., Kubo, T., Tajiri A., Watanabe, M., Morita, N.: "Reaction of azulenes with 1-trifluoromethanesulfonylpyridinioum trifluoromethanesulfonate (TPT) and synthesis of the parent azulene"Org.Biomol.Chem.. 1. 1947-1952 (2003)
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[Publications] Ito S., Kubo T., Kondo M., Kabuto C., Morita N., Asao T., Fujimori K., Watanabe, M., Harada N., Yasunami M.: "Synthesis, stability and bonding situation of tris-, bis, andmono[9-(azuleno[bis1,2-b]thienyl)]methyl cations"Org.Biomol.Chem.. 1. 2572-2580 (2003)
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[Publications] Tto S., Moriyama M., Nakashima M., Watanabe M., Kubo T., Yasunami M., Fujimori K., Morita N.: "Synthesis of azuleneheterocyclic compounds using 2-(2-azulenyl)-ethynyltriphenylphosphoniumbromide"Heterocycles. 61. 339-348 (2003)
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[Publications] NAITO J., KOSAKA M., SUGITO T., WATANABE M., HARADA N., PIRKLE W.H.: "Enantioresolution of Fluorinated Diphenylmethanols and Determination of Their Absolute Configurations by X-Ray Crystallographic and 'H NMR Anisotropy Methods"Chirality. 16. 22-35 (2004)
