フェノール系抗酸化剤のフリーラジカル捕捉に関する化学量論的研究

2002 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 14571859
• Research Institution: Meikai University
• Principal Investigator: 藤沢 盛一郎 明海大学, 歯学部, 教授 (40014162)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 門磨 義則 東京医科歯科大学, 生体材料工学研究科, 助教授 (00092403) ; 石原 真理子 明海大学, 歯学部, 講師 (50095329) ; 熱海 智子 明海大学, 歯学部, 助教授 (60049385)
• Keywords: フェノール / ポリフェノール / 過酸化ベンゾイルラジカル / ラジカル捕捉 / stoichiometric factor / HOMO / SOMO / 半経験的分子規道法

Research Abstract

フェノール化合物は抗炎症作用、抗癌作用などの生物活性はフリーラジカル捕捉性と密接に関係している。メトキシフェノール類(eugenol, anisole, surcuminなど)、catechin、フラボノイド類のstoichiometric factor (n) (1モルのフェノール分子当たり何個のラジカルを捕捉するか)をMMA-BPO重合系の誘導期間法で算定した。メトキシフェノール類のn値は2個以内であった。Eugenolやcurcuminは最終的にはn=1の値を取り、2量体の形成が示唆された。一方、catechinなどポリフェノール類はepigallocatechin-3-O-gallate(5.5),catechin(3.5),resveratrol(2.4),quercetin(1.9),n-propylgallate(1.5),hesperatin(1.0)であった。半経験的分子軌道法でフェノール水酸基のホモリテック解離エネルギー、フェノール類のHOMO, SOMO, LUMOの分子軌道間の相互作用をエネルギー差を計算し実測値と計算値を比較検討した。フェノール水酸基のホモリテック解離エネルギーはstoichiometric factor値と一致しなかった。しかし各ポリフェノール類のHOMO, SOMO, LUMOエネルギー差により酸化度つまりstoichiometric factor値を計算すると、この値は実測値とほぼ一致した。化学計算法は有用であることが分かった。

Research Products

• [Publications] Ogiwara T. et al.: "Radical scavenging activity and cytotoxicity of ferulic acid"Anticancer Res.. 22. 2711-2718 (2002)
• [Publications] Fujisawa S, Ishihara M, Kadoma Y.: "Kinetics evaluation of the reactivity of flavonoids as radical scavengers"SAR, QSAR Environ Res.. 13. 617-627 (2002)
• [Publications] Fujisawa S. et al.: "Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity"Toxicology. 177. 39-54 (2002)
• [Publications] Fujisawa S. et al.: "Interaction between 2-ethoxybenzoic acid (EBA) and eugenol and related cytotoxicity"J Dent Res.. 82. 43-47 (2003)
• [Publications] 藤沢盛一郎, 他2名: "Eugenol関連化合物のstoichiometric factorと細胞毒性の関係"歯科材料・器械. 21(39). 86 (2002)
• [Publications] 藤沢盛一郎, 他2名: "Camphorguinoneの光酸化作用"歯科材料・器械. 21(40). 19 (2002)