ゲルセミウムアルカロイドの培養細胞を用いた生産研究とその化学的・薬理学的研究

2003 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 14571996
• Research Institution: CHIBA UNIVERSITY
• Principal Investigator: 北島 満里子 千葉大学, 大学院・薬学研究院, 助手 (60195261)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 山崎 真巳 千葉大学, 大学院・薬学研究院, 助教授 (70222370) ; 高山 廣光 千葉大学, 大学院・薬学研究院, 助教授 (90171561) ; 相見 則郎 千葉大学, 大学院・薬学研究院, 教授 (30009170) ; 矢野 眞吾 千葉大学, 大学院・薬学研究院, 教授 (90009655)
• Keywords: マチン科 / Gelsemium elegans / Gelsemium sempervirens / アルカロイド / イリドイド / テルペン / カルス / 急性毒性

Research Abstract

有毒植物として知られているマチン科Gelsemium属植物は、複雑で歪みのかかったインドール・オキシインドールアルカロイド類を多数含有している。本植物並びに含有アルカロイドに関して以下の研究を行った。
1.2種のGelsemium属植物について含有成分の探索を行った。G.sempervirens茎部からは新規アルカロイド3種(GS-1,GS-2,GS-3)、新規イリドイド(GSIR-1)を含む計14種の化合物を単離した。葉部からは茎部でも含有されていた6種の化合物を得た。また、G.elegans葉部からは、新規アルカロイド4種(14,15-Dihydroxygelsenicine, GE-2,GE-3,GE-4)を含む計14種のアルカロイドを単離した。14,15-Dihydroxygelsenicineは、隣接ジオール基を有する初めてのGelsemiumアルカロイドであり、特異な含窒素アゼチジン環を有するGelsemoxonineの生合成前駆体と予想される化合物である。
2.G.sempervirens葉部より誘導した2種のカルスについて含有成分の探索を行った。その結果、既知ステロールと既知トリテルペンを単離したが、アルカロイドの確認はできなかった。
3.これまでに取得したカルスにおいてアルカロイド生産が認められなかったことから、G.sempervirensカルス並びに植物本体より毛状根の取得を試みたが、これまでのところ誘導できていない。また、無菌植物体の根を用いてRoot cultureを試みたが、培養には至っていない。
4.数種のGelsemiumアルカロイドについて急性毒性を調査した。

Research Products

• [Publications] M.Kitajima et al.: "Structure Reinvestigation of Gelsemoxonine, a Constituent of Gelsemium elegans, Reveals a Novel, Azetidine-Containing Indole Alkaloid."Org.Lett.. 5・12. 2075-2078 (2003)
• [Publications] M.Kitajiina et al.: "New Oxindole Alkaloids and Iridoid from Carolina jasmine (Gelsemium sempervirens Ait. f.)."Chem.Pharm.Bull.. 51・10. 1211-1214 (2003)
• [Publications] H.Takayama et al.: "Gluco-indole Alkaloids from Nauclea cadamba in Thailand and Transformation of 3α-Dihydrocadambine into the Indolopyridine Alkaloid, 16-Carbomethoxynaufoline."Chem.Pharm.Bull.. 51・2. 232-233 (2003)
• [Publications] Y.Yamazaki et al.: "Metabolite Profiling of Alkaloids and Strictosidine Synthase Activity in Camptothecin Producing Plants."Phytochem.. 62・3. 461-470 (2003)