6π電子系電子環状反応による生物活性天然物合成の新展開

2003 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 14572026
• Research Institution: Fukuyama University
• Principal Investigator: 日比野 俐 福山大学, 薬学部, 教授 (60112885)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 延廣 順子 福山大学, 薬学部, 助手 (70352002) ; 町支 臣成 福山大学, 薬学部, 助教授 (10248297)
• Keywords: carquinostatin A / desprenylcarquinostatin A / lavenduquinocine / calothrixin A and B / 5-methylindole-4,7-quinone / veiutamine / electrocyclic reaction

Research Abstract

1.Carquinostatin AおよびIavendauquinocinの合成研究
インドールの2位にアレンを組み込んだ6π-電子系電子環状反応により、三置換カルバゾールを合成し、6-desprenylcarquinostatin Aの合成を達成した。そこで、6位へのプレニル基の導入を検討したが、二重結合の異性化したものと目的のものとの混合物が得られたので、さらに検討中である。Lavennduquinocinは、4,7-二置換インドールの合成法を開発し、同様の経路で進行中である。
2.五環性calothrixin AおよびBの合成研究
インドールの2位および3位にアレンを組み込んだ6π-電子系電子環状反応により1,2-二置換、1,2,3-三置換および2,3,4-三置換カルバゾールの合成経路をそれぞれ確立し、D環部の構築をaza 6π-電子系電子環状反応あるいは古典的な方法を含めて検討中である。
3.5-Methylindole-4,7-quinoneおよびveiutamineの合成研究
2-Alkenyl-3-allenylpyrroleの電子環状反応によるインドール合成後、5-methylindole-4,7-quinoneへと誘導した。天然物のデータとは一致しなかったので、同様の手法で6-methylindole-4,7-quinoneを合成し、データを検討中である。Veiutamineへは同様の手法で3,4,5,6-四置換インドールの合成を確立し、四環性キノンイミン構造への変換を検討中である。