非共有性相互作用による帯状集積体の構築を目指した新規フタロシアニン錯体の合成

2003 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 14740364
• Research Institution: Shimane University
• Principal Investigator: 杉森 保 島根大学, 総合理工学部, 助手 (60263505)
• Keywords: フタロシアニン / 集積化 / カップリング反応

Research Abstract

本年度は標的化合物を得るための合成法の確立を自指しで研究を行った。目標とする対面置換型フタロシアニンの基礎データを得るため、置換基.としてt-ブチルフェニル基を導入した低対称置換型フタロシアニン錯体の合成を試みた。まず、原料となる3,6-ビス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)フタロニトリルを2,3-ジシアノヒドロキノンから合成する方法を確立した。この原料とボロン酸類とのカップリング反応の条件を探索するため、もっとも基本的な芳香族ボロン酸であるフェニルボロン酸との反応を試み、目的の3;6-ジフェニルフタロニトリルを得ることに成功した。これを用いてフタロニトリルとの間で混合縮合によるフタロシアニン錯体の合成を試みたが、生成物の溶解度が低く、反応後の精製が困難であった。そこで、置換基としてt-ブチルフェニル基を導入することを考え、原料となる3,6-ジ(4'-t-ブチルフェニル)フタロニトリルを合成した。これを用いて混合縮合によるフタロシアニン錯体の合成を試みたところ、生成したフタロシアニンは溶解度が高く、カラムクロマトグラフィーによる分離が可能となった。質量分析により、生成しうる置換基の数の異なるほとんどの生成物を確認することに成功している。また、無置換のフタロニトリルの代わりに集積化に適した4,5-ジ(メトキシフェニル)フタロニトリルを用いて同様の反応を行っている。今後、目的の化合物の合成へ展開するために新たな化合物の同定も含めて研究を進めていく予定である。

Research Products

• [Publications] K.Kasuga, T.Miyazako, T.Sugimori, M.Handa: "Photosensitization Efficiencies of Metallophthalocyanines for the Formation of Singlet Oxygen"Syn.Reac.Inorg.Metal-Org.Chem.. 33. 403 (2003)
• [Publications] K.Kasuga, T.Miyazako, T.Sugimori, M.Handa: "Photooxidation if sine phenols in aerated acetonitrile using tetra-tert-butylphthalocyaninatozinc(II) as a sensitizer"Inorg.Chem.Commun.. 6. 807 (2003)