2014 Fiscal Year Annual Research Report
薬物輸送における工学的展開：フッ素を基軸とした医薬品ナノコロイドカプセルの開発
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14J07895
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| Research Institution | Nagoya Institute of Technology |
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Principal Investigator |
森 悟 名古屋工業大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)
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| Project Period (FY) |
2014-04-25 – 2016-03-31
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| Keywords | フッ素 / フタロシアニン / サブフタロシアニン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
当該研究は，含フッ素サブフタロシアニンの歪んだπ空間による分子包括特性を利用し，ナノカプセルの開発を行うものである。当初の予定に従い，初年度はナノカプセルの母体となる含フッ素サブフタロシアニンの開発を行った。新たな含フッ素サブフタロシアニンとしてトリフルオロメチル基を有するサブフタロシアニンの開発を行った。トリフルオロメチル化フタロニトリルを三塩化ホウ素存在下，p-キシレン中で加熱撹拌することで目的とするトリフルオロメチル化サブフタロシアニンへと誘導した。トリフルオロメチル基はフッ素と芳香環の距離が近く，フッ素の電子求引効果が強く反映されることが期待できる。
更に我々はサブフタロシアニンと同様，歪んだπ空間を創出することができれば，ナノカプセルとして応用することが可能と考えた。そこで含フッ素ダブルデッカー型フタロシアニンの開発研究に取り掛かった。ダブルデッカー型フタロシアニンは二つのフタロシアニンが一つの金属を介し，サンドイッチ型につながった化合物である。嵩高い置換基をもつダブルデッカー型フタロシアニンは，フタロシアニン環同士が反発し，歪んだ構造をとることが知られている。サブフタロシアニンよりも環が拡張された分，より大きな化合物を取り込むことができると予測した。結果として，トリフルオロエトキシ化ダブルデッカー型フタロシアニンを合成することに成功した。
また糖を縮合させることにより，含フッ素フタロシアニンが細胞内への取り込みを促進することを期待し、糖縮合型含フッ素フタロシアニンの開発も行った。期待通り本化合物は生体親和性の向上が見られ，細胞内への取り込みが確認された。この知見は，ナノカプセル設計の指針となることが期待できる。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
当初の予定通り新規含フッ素サブフタロシアニンの開発に成功した。また歪んだπ空間を持つフタロシアニンとして含フッ素ダブルデッカー型フタロシアニンの合成にも成功している。更に細胞親和性を向上させるため，糖とのハイブリット体をデザインすることで，細胞取り込みを促進するという指針を得ている。このように初年度の研究目標をほぼ達成しており，研究進度はおおむね順調であると考える。
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| Strategy for Future Research Activity |
今後の研究の推進方策としては次の三つである。①サブフタロシアニンの更なる構造展開を行う。②合成したサブフタロシアニンを用いてコロイドの作成を試みる。③作成したコロイドを用いた細胞試験を行う。
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