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2016 Fiscal Year Annual Research Report

三次元周期構造をもつ新奇ナノカーボン物質の創成

Research Project

Project/Area Number 14J10460
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

藤川 鷹王  名古屋大学, 理学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2014-04-25 – 2017-03-31
Keywordsヘリセン / 有機電界トランジスタ / 多環芳香族炭化水素 / 固体配向性
Outline of Annual Research Achievements

本研究者は今までに、ツイスト型非平面多環性芳香族化合物の合成に携わってきた。本年度においてはこれまでに合成したπ拡張ヘリセン類の基礎物性解明研究と有機電界トランジスタのp型半導体としての応用を検討した。π拡張ダブルヘリセン類は、高い平面性を有するπ面が捻れながら連結した構造をとっており、結晶構造中で多次元のπ電子ネットワークを構築することが明らかとなっている。本研究者はSi/SiO2基板状にπ拡張ダブルヘリセン類を塗布し、得られた薄膜が中程度のホール輸送特性を示すことを明らかにした。このような独自の固体配向性と電荷輸送特性を併せ持った分子は有機エレクトロニクス材料の基本材料として非常に興味深い。現在は、本分子系の固体状態における電荷輸送性に関する量子化学的研究を共同研究として展開中である。
以上のようなダブルヘリセンのエレクトロニクス材料としての検討に加えて、七員環構造を形成したπ拡張ヘリセン2の基礎物性解明を行った。π電子系が大幅に拡張したシングルヘリセンはこれまでに合成されておらず、新奇螺旋状分子として興味深い。そこで本分子系のX線結晶構造解析に加えて、七員環構造を形成することによる電子構造の変化を紫外可視吸収スペクトル及びサイクリックボルタンメトリー法により明らかとした。その結果、七員環構造はその歪みエネルギーにより電子系を不安定化させることがわかった。光学分割することにも成功しており、長波長領域でP体が負のCotton効果を示すなど、よりシンプルな[6]ヘリセンなどとは異なる挙動を示した。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (6 results)

All 2017 2016

All Journal Article (2 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] Thiophene-fused π-Systems from Diarylacetylenes and Elemental Sulfur2016

    • Author(s)
      Lingkui Meng, Takao Fujikawa, Motonobu Kuwayama, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 138 Pages: 10351, 10355

    • DOI

      10.1021/jacs.6b06486

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Corannulene-Helicene Hybrids: Chiral π-Systems Comprising Both Bowl and Helical Motifs2016

    • Author(s)
      Takao Fujikawa, Dorin V. Preda, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami
    • Journal Title

      Organic Letter

      Volume: 18 Pages: 3992, 3995

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b01801

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] ヘリセン部位をもつコラニュレン誘導体の合成・構造および反応2017

    • Author(s)
      藤川鷹王・Dorin V. Preda・瀬川泰知・伊丹健一郎・Lawrence T. Scott
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] Synthesis, Structures, and Reactivities of Corannulene-Helicene Hybrids2017

    • Author(s)
      Takao Fujikawa, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami
    • Organizer
      IGER annual meeting 2016
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      2017-01-13 – 2017-01-13
  • [Presentation] Collective Research on Multi-helical π-Systems2016

    • Author(s)
      藤川鷹王
    • Organizer
      第7回大津会議 有機合成の夢を語る
    • Place of Presentation
      大津プリンスホテル
    • Year and Date
      2016-10-17 – 2016-10-18
  • [Presentation] 非常にねじれたナフタレン環をもつ4重ヘリセンの合成と性質2016

    • Author(s)
      藤川鷹王・瀬川泰知・伊丹健一郎
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03

URL: 

Published: 2018-01-16  

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