2014 Fiscal Year Annual Research Report
非対称化キノンの選択的活性化に基づく新規炭素－炭素結合形成反応の開発とその応用
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14J12158
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| Research Institution | Ritsumeikan University |
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Principal Investigator |
上田中 徹 立命館大学, 総合科学技術研究機構, 特別研究員(DC2)
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2014-04-25 – 2016-03-31
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| Keywords | キノンモノアセタール / カップリング / シリルケテンアセタール / α－アリールカルボニル |
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| Outline of Annual Research Achievements |
これまで報告されているキノンモノアセタールへの求核種導入反応は、酸の作用によりアセタールを活性化して求核種を導入するものであった。今回、酸による活性化を必要としない新規反応の開発に取り組み、シリルケテンアセタールを求核剤として用いることで酸等の活性化剤の添加無しでも反応が進行することを見出した。
また、これまで報告されてきたキノンモノアセタールへの求核種導入反応では、求核種の種類によって適切な活性化剤を選択する必要がある一方で、先述の新規反応のように活性化剤を必要としないものも存在するなど、詳細な反応機構は明らかでなかった。そこで、本反応における活性化剤と反応機構との関係を詳細に検討した結果、活性化剤として用いる酸によって反応機構が変わり得ることを見出し、酸の強さと反応機構の間に相関があることを発見した。本知見により、今後更なる展開が期待できるようになった。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
当初の研究目標について、おおむね問題なく達成できている。また、研究成果の公表についても順調に行えている。
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| Strategy for Future Research Activity |
前年度の研究により得られた知見を基に、生物活性天然物や有機材料の合成等の更なる展開を試みる。また、新規反応の開発にも取り組む。
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Research Products
(3 results)
