2006 Fiscal Year Annual Research Report
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15109001
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| Research Institution | The University of Tokyo |
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Principal Investigator |
福山 透 東京大学, 大学院薬学系研究科, 教授 (10272486)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
徳山 英利 東北大学, 大学院薬学研究科, 教授 (00282608)
菅 敏幸 静岡県立大学, 薬学部, 教授 (10221904)
横島 聡 東京大学, 大学院薬学系研究科, 助手 (10376593)
下川 淳 東京大学, 大学院薬学系研究科, 助手 (60431889)
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| Keywords | ヤタケマイシン / コノフィリン / モルヒネ / リゼルグ酸 / オセルタミビル / 全合成 / 天然物 / 生理活性物質 |
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| Research Abstract |
当研究室で開発された芳香属アミノ化反応を用いることにいより、効率的なヤタケマイシンの全合成を達成することができ、論文として報告した。
当研究室で開発されたビンドリン合成法を応用することにより、コノフィリンの上下両ユニットを合成し、カップリング反応を行うことにより、コノフィリンの全合成を達成することができた。また天然より比較的大量に入手可能なビンドリンを用いて、コノフィリンのユニットを合成する研究を行った。その結果、Corey-Winterオレフィン化反応等を鍵反応とする効率的な合成法を開発することができた。この方法で得られたユニットを利用し、コノフィリンの誘導体合成研究を進める予定である。
モルヒネの合成研究においては、立体選択的に合成した下部ユニットから、光延反応、分子内Heck反応、Aldol反応、およびMichael反応を用いて、望みの立体化学で水酸基を有するモルヒナン骨格化合物を、効率的に構築することに成功した。
リゼルグ酸の合成研究においては、ジブロモシクロプロパンの開環反応を鍵反応とした上部ユニットの合成法の開発に成功した。また下部インドールユニットの結合において、3-ヨウ化インドールを用いる方法が有効であることを見出した。
オセルタミビルリン酸塩(タミフル)の効率的合成法の検討を行った。その結果、ピリジンを原料として用い、不斉Diels-Alder反応、プロモラクトン化反応、Hofmann転位反応等を鍵反応として経ることにより、大量合成可能な合成法を確立することに成功した。
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