オールスパイスの抗酸化特性とその活性発現因子の解明

2003 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 15500547
• Research Institution: Osaka City University
• Principal Investigator: 菊崎 泰枝 大阪市立大学, 大学院・生活科学研究科, 助教授 (60291598)
• Keywords: オールスパイス / フラボノイド / 没食子酸関連化合物 / 抗酸化性 / DPPHラジカル補足活性 / O_2^-ラジカル補足活性 / リポソーム膜酸化抑制活性

Research Abstract

本研究は、フトモモ科の香辛料であるオールスパイスに含まれる成分を単離、構造決定してその抗酸化特性を明らかにするとともに、活性発現因子を解明することを目的としている。本年度は、オールスパイスを大量抽出し、含有成分の単離、構造決定を行うとともに、単離化合物の各種抗酸化試験を行った。オールスパイスの乾燥果実をヘキサン、塩化メチレン、70%アセトン水溶液で順次抽出し、70%アセトン水溶液抽出物については、さらに塩化メチレン、酢酸エチル、水可溶部に分画した。DPPHラジカル捕捉活性、油系での抗酸化活性がともに高かった酢酸エチル可溶部を各種クロマトグラフィに繰り返し供し、16種の化合物を単離した。各種機器分析を行った結果、フェニルプロパノイド1種、没食子酸およびその関連化合物、フラボノイド11種およびガロイルグルコサイド2種を構造決定した。これらのうち、5-galloyloxy-3,4-dihydroxypentanoic acid、5-(5-carboxymethyl-2-oxccyclopentyl)-3Z-pentenyl 6-O-galloyl-β-D-glucosideは新規化合物であった。今回単離した16種の化合物および以前にオールスパイスより単離した化合物21種をあわせて各種抗酸化試験に供した。その結果、DPPHラジカル捕捉活性は1分子中のオルトジフェノールの数が大きく活性に寄与しており、O_2^-ラジカル捕捉活性は3,4-dihydroxyphenyl基を有する化合物が3,4,5-trihydroxyphenyl基を有する化合物より高い活性を示した。油系における抗酸化性はオルトジフェノール構造が活性に寄与したが、配糖体など高極性の物質では活性が低下した。また、リポソーム膜酸化に対する抑制活性を測定した結果、タンニンの1種であるcactalaginおよびquercetin関連化合物の活性がとくに強く、オルトジフェノールを有していても化合物の構造によって活性が異なった。以上、オールスパイスの抗酸化性にはオルトジフェノール構造を有する化合物が大きく関与しており、さらに脂質を基質として抗酸化性を測定した場合、その活性は物質のもつ極性、すなわち基質である油脂との親和性が関わっていることが示唆された。