2004 Fiscal Year Annual Research Report
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15550092
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| Research Institution | Tottori University |
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Principal Investigator |
小林 和裕 国立大学法人鳥取大学, 工学部, 助教授 (90161976)
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| Keywords | インドール / キノン / ピラン / キノリン / フロオキセピン / イソインドリン / エノラート / マグネシウムアミド |
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| Research Abstract |
ヘテロ環縮合キノン類の新規合成法の開発として、まず、5-ヒドロキシメチル-1H-インドール-4,7-ジオン誘導体とエナミンとを反応させることにより、新規骨格である1H,5H-ピラノ[3,4-f]インドール-4,9-ジオン誘導体が合成できることを見い出した。次に、1,4-ナフトキノンとo-アシルベンゼンチオールを混ぜて加熱するだけの極めて簡便な操作で、12-ヒドロキシ-12H-チオキサンテン-6,11-ジオン誘導体を、ワンポットで合成した。
o-イソシアノ-β-メトキシスチレン誘導体と求核反応剤との反応による2,4-二置換キノリン合成について詳しく検討し、求核反応剤として、有機リチウムのみならずリチウムジアルキルアミドやリチウムベンゼンチオラートも使用できることがわかり、キノリン-2-アミン誘導体や2-フェニルスルファニルキノリン誘導体も合成できることを明らかにした。
酢酸t-ブチルのリチウムエノラートとγ-ブチロラクトン類との反応で容易に合成できる、2-(2-ヒドロキシテトラヒドロフラン-2-イル)酢酸t-ブチルをアルケン存在下、硝酸セリウム(IV)アンモニウム(CAN)で処理をすると、3,6,7,8-テトラヒドロ[3,2-c]オキセピン-4(2H)-オン誘導体が得られることを見い出した。
最後に、カルボン酸エステルをマグネシウムビス(ジイソプロピルアミド)(MBDA)で処理して発生させたマグネシウムエノラートとフタロニトリル誘導体の反応で、(3-イミノイソインドリン-1-イリデン)カルボン酸エステルを合成した。
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Research Products
(5 results)
