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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Fabrication of Molecular Super Proton Relay Material

Research Project

Project/Area Number 15H03791
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

芥川 智行  東北大学, 多元物質科学研究所, 教授 (60271631)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 綱島 亮  山口大学, 大学院創成科学研究科, 准教授 (70466431)
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Keywords水素結合 / インピーダンス / プロトン伝導 / 超分子 / 水酸化フラーレン / アモルファス / 吸着
Outline of Annual Research Achievements

分子性結晶内の水素結合様式とプロトン移動の制御から、スーパープロトンリレー材料を創製する事を研究目的とした。本年度は、水素結合性超分子チューブおよび球状の分子形状を有する水酸化フラーレン誘導体に着目した分子性材料を研究対象とし、プロトンリレー格子の構造・空間制御に関する検討を試みた。
アルキルアミド置換型のイソフタル酸が形成する分子間水素結合型6量体は、約1 nmの直径の内部ポアを有するリング状分子となり、分子間アミド結合によりリングが連結した中空チューブ構造を形成する。アルキル鎖長(n)に依存した分子集合体構造の変化が観測され、n = 14の場合にはチューブ型、n = 18の場合にはチューブ型とラメラ型の二種類の超分子集合体の形成が確認された。チューブ型の集積構造では、水分子がポア内を占有し、水-アルコール溶媒でゲル形成が確認される。さらにディスコチックヘキサゴナルカラムナー液晶相を発現し、誘電率の測定からチューブ内をプロトンリレー材料創製のための伝導パスとなる事が確認された。一方、ラメラ型の集積構造では、プロトンリレーを可能とする環境が形成せず、プロトン伝導度は観測されなかった。さらに、2本のアルキルアミド鎖を導入した安息香酸を用いた超分子集積構造の形成とプロトン伝導性の測定を実施した。
フラーレン表面に水酸基が複数個導入された水酸化フラーレンを研究対象とし、水やアルコール分子に対する分子吸着能とプロトン伝導性の相関に関する検討を試みた。球状分子が形成する水酸基による三次元水素結合ネットワーク構造は、アモルファス様の分子集合体を形成し、プロトン伝導に必要な3次元空間を形成する。これは、水酸化フラーレンに吸着される水またはアルコール分子の量により変化する事が可能であり、プロトン伝導度の絶対値と相関を示す事を明らかとした。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (58 results)

All 2017

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results) Presentation (49 results) (of which Int'l Joint Research: 20 results,  Invited: 8 results)

  • [Journal Article] Electronic and Crystal Structures of 1,2,3-Triazole-Fused p-Benzoquinone Derivatives2017

    • Author(s)
      Masahiro Sato, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa
    • Journal Title

      CrystEngComm.

      Volume: 19 Pages: 910-917

    • DOI

      10.1039/C6CE02167K

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] olid-state Structure and Electronic States of Hydrogen-bonded Dimer of Pyridyl-substituted Tetrathiafulvalene Salted with PF6-2017

    • Author(s)
      Tomoaki Kanetou, Ryo Tsunashima, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa
    • Journal Title

      RSC Advance

      Volume: 7 Pages: 6236-6241

    • DOI

      10.1039/C6RA27814K

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dual Fluorescent Zwitterionic Organogel of a Quinoxalinone Derivative using Cation&-Anion Detection Keys2017

    • Author(s)
      Yuta Nakane, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Ken-ichi Sakai, and Tomoyuki Akutagawa
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. C.

      Volume: 5 Pages: 6234-6242

    • DOI

      10.1039/c7tc01242j

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dielectric Anomaly Observed for Doubly Reduced Mixed-valence Polyoxometalate2017

    • Author(s)
      Ippei Nakamura, Ryo Tsunashima, Sadafumi Nishihara, Katsuya Inoue, and Tomoyuki Akutagawa
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 58 Pages: 6824-6827

    • DOI

      10.1039/c7cc03361c

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of ordered carbonaceous frameworks from organic crystal2017

    • Author(s)
      Hirotomo Nishihara, Tetsuya Hirota, Kenta Matsuura, Mao Ohwada, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa, Takeshi Higuchi, Hiroshi Junnai, Yoshiaki Matsuo, Jun Maruyama, Yuichiro Hayasaka, Hisashi Konaka, Yasuhiro Yamada, Takuya Kamimura, Hirofumi Nobukuni, Fumito Tani
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 8 Pages: 109-1-9

    • DOI

      10.1038/s41467-017-00152-z

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Emergent noncovalent hydrogen bonding effect to electronic structures of organic electron acceptors2017

    • Author(s)
      Takashi Takeda, Yasutaka Suzuki, Jun Kawamata, Shin-ichiro Noro, Takayoshi Nakamura, and Tomoyuki Akutagawa
    • Journal Title

      Phys. Chem. Chem. Phys.

      Volume: 19 Pages: 23905-23909

    • DOI

      10.1039/c7cp04402j

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Inter-cluster Distance Dependence of Electrical Properties of Single Crystals of a Mixed-valence Polyoxometalate2017

    • Author(s)
      Ryo Tsunashima, Ippei Nakamura, Rika Oue, Seiya Koga, Hirofumi Oki, Shin-ichiro Noro, Takayoshi Nakamura, and Tomoyuki Akutagawa
    • Journal Title

      Dalton Trans

      Volume: 46 Pages: 12619-12624

    • DOI

      10.1039/C7DT02623D

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hexathioalkyl sumanenes: An electron-donating buckybowl as a building block for supramolecular materials2017

    • Author(s)
      Yoshiaki Shoji, Takashi Kajitani, Fumitaka Ishiwari, Qiang Ding, Hiroyasu Sato, Hayato Anetai, Tomoyuki Akutagawa, Hidehiro Sakurai, and Takanori Fukushima
    • Journal Title

      Chem. Sci.

      Volume: 8 Pages: 8405 - 8410

    • DOI

      10.1039/C7SC03860G

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] n-type semiconducting behaviour of copper octafluorophthalocyanine in organic field-effect transistors2017

    • Author(s)
      Akane Matumoto, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa, and Masaki Matsuda
    • Journal Title

      Applied Science

      Volume: 9 Pages: 1111-1-7

    • DOI

      10.3390/app7111111

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 局在スピンを有する分子性導電体 TPP[FeIII(tbp)L2]2 (L = Br, Cl)の開発2017

    • Author(s)
      西 美樹,石井龍太,池田光雄,花咲徳亮,星野哲久,芥川智行,松田真生
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
  • [Presentation] グアニジニウム-スルホン酸塩の相転移,結晶構造および誘電応答2017

    • Author(s)
      小林貴博,星野哲久,武田貴志,芥川智行
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
  • [Presentation] キラルアンモニウムを導入した二次元ペロブスカイト結晶の相転移挙動,結晶構造および誘電応答2017

    • Author(s)
      高橋正樹,星野哲久,武田貴志,芥川智行
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
  • [Presentation] ビチアゾール骨格を用いた分子性吸脱着材料の開発2017

    • Author(s)
      西山浩史,武田貴志,星野哲久,芥川智行
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
  • [Presentation] フェニルスルホネート置換ナフタレンジイミド誘導体が形成する分子集合体構造の制御と物性開拓2017

    • Author(s)
      川崎 渉,武田貴志,星野哲久,芥川智行
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
  • [Presentation] テトラ[3,4]チエニレンテトラカルボン酸および誘導体の合成と物性2017

    • Author(s)
      小澤優喬,武田貴志,星野哲久,芥川智行
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
  • [Presentation] スルホネート基を導入した2-(2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾ チアゾール誘導体の分子構造と発光特性2017

    • Author(s)
      中根由太,武田貴志,星野哲久,坂井賢一,芥川智行
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
  • [Presentation] ジアルコキシピラジノキノキサリンジオンの合成と物性2017

    • Author(s)
      武田貴志,池元智拾,星野哲久,芥川智行
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
  • [Presentation] 酸化還元活性なトリフェニレン誘導体を配位子にもつ鉄三核錯体の合成2017

    • Author(s)
      星野哲久,芥川智行
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
  • [Presentation] Control in Ferroelectricity and Optical Properties of Supramolecular Structures of Alkylamide-substituted Pyrene Derivatives2017

    • Author(s)
      ANETAI, Hayato; TAKEDA, Takashi; HOSHINO, Norihisa; AKUTAGAWA, Tomoyuki
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
  • [Presentation] Hydrogen-Bonding Molecular Assemblies of Alkylamide-Substituted Amphiphilic Isophthalic Acid Derivative2017

    • Author(s)
      LU, Chao; TAKEDA, Takashi; HOSHINO, Norihisa; AKUTAGAWA, Tomoyuki
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
  • [Presentation] 分子集合体ナノファイバーの創製と機能性2017

    • Author(s)
      芥川智行
    • Organizer
      平成29年度繊維学会年次大会
    • Invited
  • [Presentation] 2,2’-ジアミノ-4,4’-ビチアゾール単結晶が示すゲスト吸脱着に伴う可逆な構造変化2017

    • Author(s)
      西山 浩史,武田 貴志,星野 哲久,野呂 真一郎,高橋 仁徳,中村 貴義,芥川 智行
    • Organizer
      第11回分子科学討論会
  • [Presentation] 非平面型アルキルアミド置換ヘリセン誘導体の強誘電性2017

    • Author(s)
      姉帯 勇人,武田 貴志,星野 哲久,小林 東史,斎藤 望,重野 真徳,山口 雅彦,芥川 智行
    • Organizer
      第11回分子科学討論会
  • [Presentation] ピラーアレーンを用いたホスト―ゲスト錯体の結晶構造および相転移挙動2017

    • Author(s)
      青山 優,武田 貴志,星野 哲久,島田 康生,秋根 茂久,生越 友樹,芥川 智行,
    • Organizer
      第11回分子科学討論会
  • [Presentation] スルホン酸基を導入した2-(2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール結晶における発光性クロミズムと連動した動的分子構造変化2017

    • Author(s)
      中根 由太,武田 貴志,星野 哲久,坂井 賢一,芥川 智行
    • Organizer
      第11回分子科学討論会
  • [Presentation] フェニルスルホネート置換ナフタレンジイミド誘導体の分子集合体構造制御と機能開拓2017

    • Author(s)
      川崎 渉,武田 貴志,星野 哲久,芥川 智行
    • Organizer
      第11回分子科学討論会
  • [Presentation] キラルアンモニウムを用いた層状ハロゲン化金属ペロブスカイトの結晶構造と誘電応答2017

    • Author(s)
      高橋 正樹,星野 哲久,武田 貴志,芥川 智行
    • Organizer
      第11回分子科学討論会
  • [Presentation] アルキルアミド置換ポルフィリン誘導体の合成と誘電応答2017

    • Author(s)
      呉 筧きん,芥川 智行,武田 貴志,星野 哲久
    • Organizer
      第11回分子科学討論会
  • [Presentation] アルキルアミド基を有する3回対称性アルコールおよびアミン誘導体の分子集合体構造と誘電応答2017

    • Author(s)
      赤羽 悟,武田 貴志,星野 哲久,芥川 智行
    • Organizer
      第11回分子科学討論会
  • [Presentation] グアニジウム-アルキルスルホン酸塩の分子運動と誘電応答2017

    • Author(s)
      小林 貴博,星野 哲久,武田 貴志,芥川 智行
    • Organizer
      第11回分子科学討論会
  • [Presentation] PEGエステル基を有するテトラフェニルエチレン:凝集特性を示すAIE液体2017

    • Author(s)
      武田 貴志,山本 俊介,三ツ石 方也,芥川 智行
    • Organizer
      第11回分子科学討論会
  • [Presentation] Hydrogen-Bonding Molecular Assemblies of Alkylamide-Substituted Isophthalic Acid Derivatives with Different Alkyl Chain Lengths2017

    • Author(s)
      Chao Lv, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      第11回分子科学討論会
  • [Presentation] テトラ[3,4]チエニレンテトラカルボン酸の形成する多様なホスト-ゲスト結晶2017

    • Author(s)
      小澤 優喬,武田 貴志,星野 哲久,芥川 智行
    • Organizer
      第11回分子科学討論会
  • [Presentation] 水素結合性π電子系システムを用いた多重機能性の創製2017

    • Author(s)
      芥川智行
    • Organizer
      日本物理学会2017秋季大会
    • Invited
  • [Presentation] Hydrogen-Bonding Assemblies of Amphiphilic Alkylamide-Substituted Isophthalic Acid Derivative with different Alkyl Chain Lengths2017

    • Author(s)
      Chao Lu, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      化学系学協会東北大会2017
  • [Presentation] Controls in Circularly Polarized Luminescence (CPL) and Ferroelectricity of Chiral Supramolecular Pyrene Assemblies2017

    • Author(s)
      Hayato Anetai, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      化学系学協会東北大会2017
  • [Presentation] Fluorescent Cation-Anion Recognition Molecules And Its Assemblies2017

    • Author(s)
      芥川智行
    • Organizer
      ポリオキソメタレート研究の基礎と最前線
    • Invited
  • [Presentation] 動的な水素結合型超分子集合体が示す機能性2017

    • Author(s)
      芥川智行
    • Organizer
      第26回有機結晶シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] Hydrogen-bonding Supramolecular Assemblies and its Functionalities2017

    • Author(s)
      Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      Symposium on Chemistry and Materials 2017
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Hydrogen-bonding Supramolecular Functional Materials2017

    • Author(s)
      Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      Special Lecture in Fujian Institute of Research on the Structure of Matter
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Bithiazole-based Molecular Sorption Materials, 13th International Symposium on Functional p-Electron Systems2017

    • Author(s)
      Hirohshi Nishiyama, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      13th International Symposium on Functional p-Electron Systems
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Preparation and physical properties of tetra[3,4]thienylenetetracarboxylic acid and its alkylated derivatives2017

    • Author(s)
      Masataka Ozawa, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      13th International Symposium on Functional p-Electron Systems
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Electron-deficient Acene-based Liquid Crystals, 13th International Symposium on Functional p-Electron Systems2017

    • Author(s)
      Takashi Takeda, Tomohiro Ikemoto, Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      13th International Symposium on Functional p-Electron Systems
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Dual-Locking Fluorescent Zwitterionic Organogel of a Quinoxalinone Derivative2017

    • Author(s)
      Tomoyuki Akutatagawa, Yuta Nakane, Ken-ichi Sakai
    • Organizer
      13th International Symposium on Functional p-Electron Systems
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Circularly Polarized Luminescence (CPL), Fluorescence, and Ferroelectricity of Chiral Alkylamides-Substituted Pyrene Supramolecular-Assemblies2017

    • Author(s)
      Hayato Anetai, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      13th International Symposium on Functional p-Electron Systems
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] New Fabrication Method for CT Complex Crystals by Photoirradiation2017

    • Author(s)
      Masaki Matsuda, Miki Nishi, Hiroyuki Hasegawa, Norihisa Hoshino, and Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      The 12th International Symposium on Crystalline Organic Metals, Superconductors and Magnets (ISCOM2017)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Hydrogen-Bonding Assemblies of Alkylamide-Substituted Amphiphilic Isophthalic Acid Derivative2017

    • Author(s)
      Chao Lv, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      The 12th International Symposium on Crystalline Organic Metals, Superconductors and Magnets (ISCOM2017)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Hydrogen-Bonding Network of Amorphous C60(OH)12(H2O)x and C60(OH)36(H2O)x2017

    • Author(s)
      Shota Uchikawa, Shin-ichiro Noro, Takayoshi Nakamura, Ken Kokubo, Hidehiro Sakurai, Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      The 12th International Symposium on Crystalline Organic Metals, Superconductors and Magnets (ISCOM2017)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Ring-Type Molecular Assembly of Alkylamide-Substituted Isophthalic Acid2017

    • Author(s)
      C. Lv, T. Takeda, N. Hoshino, T. Akutagawa
    • Organizer
      The 6th Asian Conference on Coordination Chemistry (ACCC6)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Dual-locking Fluorescent Molecular Assembly of an Ion-sensing Quinoxalinone Derivative2017

    • Author(s)
      T. Akutagawa, Y. Nakane, K. Sakai
    • Organizer
      The 6th Asian Conference on Coordination Chemistry (ACCC6)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Structural Control and Physical Properties of Dianionic Naphthalenediimide Derivative2017

    • Author(s)
      Ayumi Kawasaki, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, and Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      The 24th Congress of the International Union of Crystallography (IUCr 2017)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Crystal StructureThe 24th Congress of the International Union of Crystallography (IUCr 2017)s and Dielectric Responses of a Collective In-plane Molecular Rotator in p-Stacks2017

    • Author(s)
      Jun-ichi Ichikawa and Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      The 24th Congress of the International Union of Crystallography (IUCr 2017)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Crystal Structures and Phase Transition Behaviors of Pillar[n]arene Crystals2017

    • Author(s)
      Yu Aoyama, Yasuo Shimada, Shigehisa Akine, Tomoki Ogoshi, Takashi Takeda, Hironori Hoshino, and Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      The 24th Congress of the International Union of Crystallography (IUCr 2017)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Crystal Structures and Fluorescence Behaviors of 2-(2’-Hydroxyphenyl)benzothiazole Derivatives2017

    • Author(s)
      Yuta Nakane, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Ken-ichi Sakai, and Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      The 24th Congress of the International Union of Crystallography (IUCr 2017)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Crystal Structures and Dielectric Responses of Guanidinium-Sulfonate Salts2017

    • Author(s)
      Takahiro Kobayashi, Norihisa Hoshino, Takashi Takeda, Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      The 24th Congress of the International Union of Crystallography (IUCr 2017)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Dual Ion-Locking Fluorescent Molecular Assemblies2017

    • Author(s)
      Yuta Nakane, Ken-ichi Sakai, Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      p-Figuration Japanese-German Symposium
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Control in Molecular Assemblies of Cation-Anion Pairs in Naphthalenediimide Derivative2017

    • Author(s)
      Ayumi Kawasaki, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      p-Figuration Japanese-German Symposium
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Ferroelectricity of Non-planar Helicene Derivative bearing Alkylamide Chains2017

    • Author(s)
      Hayato Anetai, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Higashi Kobayashi, Nozomi Saito, Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi, Tomoyuki Akutagawa
    • Organizer
      p-Figuration Japanese-German Symposium
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2018-12-17  

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