2017 Fiscal Year Annual Research Report
Natural Product Synthesis by Utilizing Small Ring Hydrocarbons Possessing Hetero Substituents
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15H03806
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
谷野 圭持 北海道大学, 理学研究院, 教授 (40217146)
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2015-04-01 – 2018-03-31
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| Keywords | 合成化学 / 置換反応 / アルキルハライド / アルコール |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究の目的は、炭素小員環の特徴（歪みエネルギーに由来する高反応性、立体的なコンパクトさ）とヘテロ原子の特性（カルボアニオンおよびカルボカチオン活性種の安定化、多様な官能基への変換）の組み合わせによる独自の反応設計を行い、従来の天然物合成を刷新する効率的合成手法を開発することにある。
昨年度に見出した、スクアリン酸のジアニオンの酸素求核剤としての利用法をさらに追求し、以下の新たな知見が得られた。すなわち、スクアリン酸ジアニオンを第１級ハロゲン化アルキルと反応させた後、生じたスクアリン酸アルキルエステルに炭酸ナトリウムを作用させることで、対応する第１級アルコールが好収率で得られた。本反応は、第２級ハロゲン化アルキルにも適用可能であり、従来用いられてきたカルボン酸陰イオンを用いる置換反応より速やかに進行し、かつワンポットでアルコールが得られる点で優れている。アルケンのハロエーテル化反応や、アリル位のハロゲン化反応と本手法を組み合わせることで、官能基化されたアルコールの合成に展開できた。
また、エポキシドからの1,2-ジオールの合成にも本手法は有効である。さらに、シアノエポキシドに本手法を適用した場合には、カルボン酸が生成することを見出した。シアノエポキシドは、対応するケトンやアルデヒドとクロロアセトニトリルのDarzens縮合により容易に合成されることから、本手法と組み合わせることで１炭素増炭を伴うカルボン酸への変換が可能となった。
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| Research Progress Status |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(9 results)
