2017 Fiscal Year Annual Research Report
Controlled organic synthesis utilizing propylene polymerization catalysts
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15H03807
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| Research Institution | The University of Tokyo |
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Principal Investigator |
野崎 京子 東京大学, 大学院工学系研究科(工学部), 教授 (60222197)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2018-03-31
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| Keywords | 有機化学 / プロピレン / オリゴマー化 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究は、高分子合成の分野で開発されたプロピレンを立体規則的に重合させるための触媒を活用し、Deoxypropionate構造を単段階で構築することを目的とした。本法により、これまで多段階をかけて一つずつ構築していた不斉中心３点または４点を一段階で構築できる。従来の有機合成の方法論には全くなかった発想であり、本研究の成功は有機合成、高分子合成の両分野に大きなインパクトを与える。１．テトラメチルデカン酸の不斉合成前年度成功したラセミ体のテトラメチルデカン酸合成を、不斉合成へと展開することに成功した。エナンチオマー過剰率は９９％以上であり、ほぼ完ぺきな立体制御ができた。得られたアルコールはカルボン酸へと導き、灰色ガンの脂質に含まれる天然物の単段階合成ルートを確立した。本法を用いれは、わずか３段階で天然物を得ることができ、従来法が10段階以上必要だったことと比べ、極めて単段階での合成が可能になった。
２．アルキル亜鉛調製法の検討
エチル基を他の置換基に換えると、ジアルキル亜鉛が市販で入手できないため、その調製法を確立した。その結果、アルキルリチウムではなくアルキルマグネシウムからのトランスメタル化をおこない、かつアルキル亜鉛種を蒸留することで、問題なくオリゴマー化が進行することを確認した。
３．シンジオタクチック体合成法の検討
シンジオ特異的なプロピレン重合触媒に倣い、Cs対称なジルコノセン触媒を種々検討した。その結果、特にメタロセンの2枚の立体障害の大きい系が最適であることを確認し、シンジオ特異的なオリゴマー条件を確立した。
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| Research Progress Status |
平成29年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
平成29年度が最終年度であるため、記入しない。
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