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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Ionic liquid-assisted complete biomass refinery by utilizing lignin

Research Project

Project/Area Number 15H04193
Research InstitutionKanazawa University

Principal Investigator

仁宮 一章  金沢大学, 新学術創成研究機構, 准教授 (10379125)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 高橋 憲司  金沢大学, 生命理工学系, 教授 (00216714)
生越 友樹  金沢大学, ナノ生命科学研究所, 教授 (00447682)
黒田 浩介  金沢大学, 生命理工学系, 助教 (10748891)
政井 英司  長岡技術科学大学, 工学研究科, 教授 (20272867)
山岸 忠明  金沢大学, 物質化学系, 教授 (90220251)
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2019-03-31
Keywordsバイオマスリファイナリー / イオン液体 / セルロース / リグニン / 樹脂
Outline of Annual Research Achievements

2-b) リグニンオリゴマーからの超高分子量・構造化材料の開発
前年度までの1-a)の糖化前処理・分画操作により得られたリグニンオリゴマーを原料として、超高分子量樹脂ならびに構造化樹脂の合成を行った。フェノールオリゴマーを原料とした場合を参考に行った。リグニンオリゴマー単独で高分子合成が進まない場合は、構造の明確なフェノールオリゴマーとの共重合を行う。超高分子量樹脂合成は、強酸性条件にて行った。IPN構造・ラダー構造を有する樹脂合成は、リグニンオリゴマーとビニル系モノマーの同時ネットワークポリマー化を行った。得られた超高分子量樹脂ならびに構造化樹脂の評価には、DSCやTGによる熱分析ならびに引っ張り試験を行った。

2-c) リグニン残渣と無機材料からの複合化材料の開発
前年度までの1-b)の糖化残渣リグニンの酸化分解反応の後に得られるリグニン残渣を原料として、まず、イオン液体中での修飾反応によってリグニン主骨格であるベンゼン環への官能基の導入を行い、その後、無機材料(ガラス材料、金属材料、炭素材料、粘土)との複合化を行った。ガラス材料との複合化には、シリカゲル表面のシラノール基と相互作用するようなアミド基、ウレタン基をリグニン残渣に導入した。金属材料との複合化には、金属に配位できるチオール基の導入、もしくはリグニンが従来有しているメチロール基を利用した。炭素材料との複合化には、炭素材料とリグニン残渣との芳香環相互作用を増大させるために、多核芳香族分子をリグニン残渣に導入した。粘土との複合化には、アニオン性の粘土層と相互作用することが可能な、アンモニウム塩のようなカチオン性部位をリグニン残渣に導入した。得られたリグニン残渣ベースの複合化材料の機能性評価には、DSCやTGによる熱分析ならびに引っ張り試験を行った。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (31 results)

All 2019 2018

All Journal Article (11 results) (of which Peer Reviewed: 11 results,  Open Access: 3 results) Presentation (20 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Lignin as a Functional Green Coating on Carbon Fiber Surface to Improve Interfacial Adhesion in Carbon Fiber Reinforced Polymers2019

    • Author(s)
      Szabo Laszlo、Imanishi Sari、Tetsuo Fujie、Hirose Daisuke、Ueda Hisai、Tsukegi Takayuki、Ninomiya Kazuaki、Takahashi Kenji
    • Journal Title

      Materials

      Volume: 12 Pages: 159~159

    • DOI

      10.3390/ma12010159

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] A Polar Liquid Zwitterion Does Not Critically Destroy Cytochrome c at High Concentration: An Initial Comparative Study with a Polar Ionic Liquid2019

    • Author(s)
      Kuroda Kosuke、Kodo Chiaki、Ninomiya Kazuaki、Takahashi Kenji
    • Journal Title

      Australian Journal of Chemistry

      Volume: 72 Pages: 139~139

    • DOI

      10.1071/CH18533

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Flame-retardant thermoplastics derived from plant cell wall polymers by single ionic liquid substitution2019

    • Author(s)
      Nishita Ryunosuke、Kuroda Kosuke、Ota Shohei、Endo Takatsugu、Suzuki Shiori、Ninomiya Kazuaki、Takahashi Kenji
    • Journal Title

      New Journal of Chemistry

      Volume: 43 Pages: 2057~2064

    • DOI

      10.1039/C8NJ04797A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cellulose structural change in various biomass species pretreated by ionic liquid at different biomass loadings2018

    • Author(s)
      Takatsugu Endo , Shunsuke Fujii, Ei Mon Aung, Kosuke Kuroda, Takayuki Tsukegi, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 13 Pages: 6663-6677

    • DOI

      10.15376/biores.13.3

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Butylated lignin as a compatibilizing agent for polypropylene-based carbon fiber-reinforced plastics2018

    • Author(s)
      Sakai Hiroki、Kuroda Kosuke、Tsukegi Takayuki、Ogoshi Tomoki、Ninomiya Kazuaki、Takahashi Kenji
    • Journal Title

      Polymer Journal

      Volume: 50 Pages: 997~1002

    • DOI

      10.1038/s41428-018-0088-9

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Interphase Engineering of a Cellulose-Based Carbon Fiber Reinforced Composite by Applying Click Chemistry2018

    • Author(s)
      Szabo Laszlo、Imanishi Sari、Kawashima Naohiro、Hoshino Rina、Hirose Daisuke、Tsukegi Takayuki、Ninomiya Kazuaki、Takahashi Kenji
    • Journal Title

      ChemistryOpen

      Volume: 7 Pages: 720~729

    • DOI

      10.1002/open.201800180

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Efficient pretreatment of bagasse at high loading in an ionic liquid2018

    • Author(s)
      Aung Ei Mon、Endo Takatsugu、Fujii Shunsuke、Kuroda Kosuke、Ninomiya Kazuaki、Takahashi Kenji
    • Journal Title

      Industrial Crops and Products

      Volume: 119 Pages: 243~248

    • DOI

      10.1016/j.indcrop.2018.04.006

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dimethyl sulfoxide enhances both the cellulose dissolution ability and biocompatibility of a carboxylate-type liquid zwitterion2018

    • Author(s)
      Satria Heri、Kuroda Kosuke、Tsuge Yota、Ninomiya Kazuaki、Takahashi Kenji
    • Journal Title

      New Journal of Chemistry

      Volume: 42 Pages: 13225~13228

    • DOI

      10.1039/c8nj01912f

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dual Catalytic Activity of an Ionic Liquid in Lignin Acetylation and Deacetylation2018

    • Author(s)
      Suzuki Shiori、Ishikuro Akinari、Hirose Daisuke、Ninomiya Kazuaki、Takahashi Kenji
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 47 Pages: 860~863

    • DOI

      10.1246/cl.180350

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Application of microalgae hydrolysate as a fermentation medium for microbial production of 2-pyrone 4,6-dicarboxylic acid2018

    • Author(s)
      Htet April N.、Noguchi Mana、Ninomiya Kazuaki、Tsuge Yota、Kuroda Kosuke、Kajita Shinya、Masai Eiji、Katayama Yoshihiro、Shikinaka Kazuhiro、Otsuka Yuichiro、Nakamura Masaya、Honda Ryo、Takahashi Kenji
    • Journal Title

      Journal of Bioscience and Bioengineering

      Volume: 125 Pages: 717~722

    • DOI

      10.1016/j.jbiosc.2017.12.026

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Alkylated alkali lignin for compatibilizing agents of carbon fiber-reinforced plastics with polypropylene2018

    • Author(s)
      Sakai Hiroki、Kuroda Kosuke、Muroyama Shiori、Tsukegi Takayuki、Kakuchi Ryohei、Takada Kenji、Hata Ayano、Kojima Ryosuke、Ogoshi Tomoki、Omichi Masaaki、Ninomiya Kazuaki、Takahashi Kenji
    • Journal Title

      Polymer Journal

      Volume: 50 Pages: 281~284

    • DOI

      10.1038/s41428-017-0009-3

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Characterization of scaffold-free three-dimensional microtissue assembled by bio-3d printer using vascularized multicellular spheroids as building block2018

    • Author(s)
      Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
    • Organizer
      24th Symposium of Young Asian Biological Engineer's Community (YABEC)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Herbal medicinal gels directly prepared by using a low-toxic liquid2018

    • Author(s)
      Chiaki Koudo, Kosuke Kuroda, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
    • Organizer
      The 6th Asian-Pacific Conference on ionic Liquids& Green Processes (APCIL6)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] One-pot biomass conversion to ethanol in biocompatible liquid zwitterions2018

    • Author(s)
      Kosuke Kuroda, Heri Satria, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
    • Organizer
      The 6th Asian-Pacific Conference on ionic Liquids& Green Processes (APCIL6)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Flame-retardant thermoplastics derived from plant cell wall polymers by single ionic liquid substitution2018

    • Author(s)
      Ryunosuke Nishita, Kosuke Kuroda, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
    • Organizer
      The 6th Asian-Pacific Conference on ionic Liquids& Green Processes (APCIL6)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Herbal medicinal gels prepared by using a low-toxic liquid zwitterion2018

    • Author(s)
      Kuroda Kosuke, Chiaki Kodo, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
    • Organizer
      Gordon Research Conference
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ウルトラファインバブルと超音波の相互作用による効率的な殺菌手法の開発2018

    • Author(s)
      仁宮一章, 細井啓貴, 廣部綾乃, 高橋憲司
    • Organizer
      2018年度 第27回ソノケミストリー討論会
  • [Presentation] イオン液体前処理と酵素糖化により得られる残渣リグニンの特性評価2018

    • Author(s)
      仁宮一章, 江口真央, 杉野雄規, 柘植陽太, 高橋憲司
    • Organizer
      第63回リグニン討論会
  • [Presentation] イオン液体の付加反応による植物細胞壁由来難燃性プラスチックの開発2018

    • Author(s)
      西田龍ノ介, 黒田浩介, 仁宮一章, 高橋憲司
    • Organizer
      第9回イオン液体討論会
  • [Presentation] 低毒性 liquid zwitterionを利用した漢方薬ゲルの作製2018

    • Author(s)
      鴻渡千亜季, 黒田浩介, 仁宮一章, 高橋憲司
    • Organizer
      第9回イオン液体討論会
  • [Presentation] セルロースを溶かしてヘミセルロースを溶かさない liquid zwitterion2018

    • Author(s)
      角川立樹, 黒田浩介, 仁宮一章, 高橋憲司
    • Organizer
      第9回イオン液体討論会
  • [Presentation] 炭素繊維強化プラスチックへ向けたリグニン由来の相溶化剤の開発2018

    • Author(s)
      黒田浩介, 附木貴行, 仁宮一章, 高橋憲司
    • Organizer
      第67回高分子討論会
    • Invited
  • [Presentation] 新規低毒性セルロース溶媒によるバイオマスのワンポット発酵の実現2018

    • Author(s)
      黒田浩介, 仁宮一章, 高橋憲司
    • Organizer
      第67回高分子討論会
  • [Presentation] 毛細血管様構造を有するスフェロイドをバイオ3dプリンターにより積層した三次元組織の生・死細胞ならびに毛細血管様構造の分布の解析2018

    • Author(s)
      稲垣慶一, 高橋憲司, 仁宮一章
    • Organizer
      第70回日本生物工学会大会
  • [Presentation] イオン液体前処理と酵素糖化により得られる残渣リグニンの特性評価2018

    • Author(s)
      江口真央, 杉野雄規, 柘植陽太, 高橋憲司, 仁宮一章
    • Organizer
      第70回日本生物工学会大会
  • [Presentation] ナノバブルと超音波と組み合わせた効率的な殺菌手法の開発2018

    • Author(s)
      細井啓貴, 廣部綾乃, 高橋憲司, 仁宮一章
    • Organizer
      第70回日本生物工学会大会
  • [Presentation] 脂肪由来間葉系幹細胞のスフェロイドをバイオ3dプリンターにより積層した三次元組織の作製とその分化2018

    • Author(s)
      神並美華, 高橋憲司, 仁宮一章
    • Organizer
      第70回日本生物工学会大会
  • [Presentation] 最少量の低毒性イオン液体を用いた前処理に基づく木質系バイオマスリファイナリー2018

    • Author(s)
      仁宮一章, Amaliyah Rohsari Indah Utami, 柘植陽太, 荻野千秋, 高橋憲司
    • Organizer
      第70回日本生物工学会大会
  • [Presentation] 最少量の低毒性イオン液体を用いたバイオマスからバイオ燃料へのhigh-loadingワンポット変換2018

    • Author(s)
      杉野雄規, 柘植陽太, 荻野千秋, 高橋憲司, 仁宮一章
    • Organizer
      第70回日本生物工学会大会
  • [Presentation] がん細胞を含む多細胞スフェロイドをバイオ3dプリンターにより配置した三次元組織の作製2018

    • Author(s)
      谷内達彦, 高橋憲司, 仁宮一章
    • Organizer
      第70回日本生物工学会大会
  • [Presentation] 細胞壁を利用した漢方ゲルの直接作製2018

    • Author(s)
      黒田浩介, 鴻渡千亜季, 仁宮一章, 高橋憲司
    • Organizer
      セルロース学会第25回年次大会
    • Invited

URL: 

Published: 2019-12-27  

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