2019 Fiscal Year Annual Research Report
安全・簡便・短工程有機合成を指向した遷移金属触媒反応の開発
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15H04634
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| Research Institution | University of Shizuoka |
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Principal Investigator |
眞鍋 敬 静岡県立大学, 薬学部, 教授 (00251439)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
小西 英之 静岡県立大学, 薬学部, 講師 (20565618)
山口 深雪 静岡県立大学, 薬学部, 助教 (70548932)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 有機反応学 / 触媒反応 / 有機合成化学 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究は、安全・簡便・短工程有機合成の実現を目指し、以下の研究を行うものである。①安全・簡便有機合成の実現を指向した、毒性ガス（特に一酸化炭素および二酸化硫黄）の代替化合物を用いるパラジウム触媒反応の開発研究。②短工程有機合成の実現を指向した、位置選択的活性化を活用する多段階ワンポット触媒反応の開発研究。令和元年度は以下の研究成果を得た。
二酸化硫黄代替化合物であるピロ亜硫酸カリウムを用いるパラジウム触媒的チオクロメノン合成反応を見出すことができた。本反応は、二酸化硫黄等価体からスルフィドが生成する、過去に例のない反応である。現時点では収率が高くなく、基質適用範囲も狭いが、今後のさらなる発展が期待される成果となった。さらに、ピロ亜硫酸カリウムを用いるパラジウム触媒的ジフェニルスルフィド合成反応も可能であることを見出した。これらの成果は、含硫黄化合物の新規合成法としての端緒となりうるものである。
位置選択的活性化を活用する触媒反応の開発研究としては、ＤＨＴＰ－Ｐｄ触媒を用いるインドール類のＣ３位アリール化による脱芳香族化反応のさらなる発展を図った。その結果、トリプタミン誘導体を基質とする脱芳香族的アリール化によるピロロインドリン合成反応を開発することができた。本反応ではアリール化剤として、安価で入手容易なクロロアレーンを用いることができるという特長がある。現時点では生成物のさらなる変換が困難であるものの、、今後のさらなる検討により、有用な手法を確立できると考えている。
さらに、2，5－二置換ピロール類のパラジウム触媒的アリール化についても反応条件を確立し、2位あるいは3位選択的なアリール化反応を提供することができた。
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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